题目内容
【题目】
扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图:
图1
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为_______________,写出A+B→C的化学反应方程式为_____________________________;
(2)C()中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是_______________;
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有____________种。
(4)D→F的反应类型是_____________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为__________mol。
(5)写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_______________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(6)已知:R-CH2-COOH
A有多种合成方法,写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选),合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2CH3CH2OH
CH3COOC2H5_______________________________。
【答案】 醛基、羧基 ③>①>② 4 取代反应 3
CH3COOH
ClCH2COOH
HOCH2COONa
HOCH2COOH
OHC-COOH
【解析】(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,含有醛基和羧基,则A是OHC-COOH,根据C的结构可知B是,A+B→C发生加成反应,反应方程式为:
,故答案为:醛基、羧基;
;
(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故强弱顺序为:③>①>②,故答案为:③>①>②;
(3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应,则E为,为对称结构,分子中有4种化学环境不同的H原子,分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种,故答案为:4;
(4)对比D、F的结构,可知溴原子取代-OH位置,D→F的反应类型是:取代反应;F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基),都可以与氢氧化钠反应,1molF最多消耗3mol NaOH;故答案为:取代反应;3;
(5)F的所有同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,另外取代基为-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH,可能的结构简式为:、
、
、
,故答案为:
、
、
、
;
(6)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH,合成路线流程图为:CH3COOHClCH2COOH
HOCH2COONa
HOCH2COOH
OHC-COOH,故答案为:CH3COOH
ClCH2COOH
HOCH2COONa
HOCH2COOH
OHC-COOH。
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