题目内容
【化学一选修有机化学基础】迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质,它是一种具有广泛应用的化工原料,用于合成医药药品、香料等,其结构简式如图所示:
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下列是由苯酚与某有机物A为主要原料合成迷迭香酸的过程,已知B的分子式为C2H4O,能发生银镜反应.
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回答下列问题:
(1)1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为______.
(2)C的结构简式为______
(3)上述①~⑤反应中没有出现的反应类型有______(填代号).
A.加成反应 B.氧化反应C.消去反应 D.聚合反应E.酯化反应
(4)写出B发生银镜反应的化学方程式______
【答案】分析:A与是反应生成B,B的分子式为C2H4O,B为CH3CHO,A为CH≡CH,A与HCN发生加成反应生成C,C为CH2=CHCN,C与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCN,结构简式为
,
与
发生信息中反应,生成D与F,结合E发生反应③的产物可知,D为
,D发生信息中的水解反应生成E,故E为
.由迷迭香酸的结构,结合E发生反应③的产物可知,G为
,故F为
,据此解答.
解答:解:A与是反应生成B,B的分子式为C2H4O,B为CH3CHO,A为CH≡CH,A与HCN发生加成反应生成C,C为CH2=CHCN,C与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCN,结构简式为
,
与
发生信息中反应,生成D与F,结合E发生反应③的产物可知,D为
,D发生信息中的水解反应生成E,故E为
.由迷迭香酸的结构,结合E发生反应③的产物可知,G为
,故F为
,
(1)由迷迭香酸的结构可知,1mol迷迭香酸中含有4mol酚羟基、1mol-COOH、1mol酯基(非羧酸与酚形成的酯),故1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时需要消耗6molNaOH,故答案为:6mol;
(2)由上述分析可知,C的结构简式为CH2=CHCN,故答案为:CH2=CHCN;
(3)反应①是加成反应,反应②是加成反应,反应③消去反应,反应④水解反应,反应⑤酯化反应,故答案为:BD;
(4)B为CH3CHO,发生银镜反应的化学方程式为:CH3CHO+[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O;
(5)反应③的化学方程式为:![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223216224095799/SYS201310312232162240957012_DA/images16.png)
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+H2O,
故答案为:![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223216224095799/SYS201310312232162240957012_DA/images19.png)
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+H2O;
(6)已知有机物H只比
少2个氧原子,H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位,其分子中含有-OH、-COOH的同分异构体有多种,符合条件的同分异构体为:
等,
故答案为:
.
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力,是热点题型,注意根据有机物的结构结合题目中给予的反应信息解答推断.
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解答:解:A与是反应生成B,B的分子式为C2H4O,B为CH3CHO,A为CH≡CH,A与HCN发生加成反应生成C,C为CH2=CHCN,C与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCN,结构简式为
![](http://thumb.1010pic.com/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223216224095799/SYS201310312232162240957012_DA/images7.png)
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(1)由迷迭香酸的结构可知,1mol迷迭香酸中含有4mol酚羟基、1mol-COOH、1mol酯基(非羧酸与酚形成的酯),故1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时需要消耗6molNaOH,故答案为:6mol;
(2)由上述分析可知,C的结构简式为CH2=CHCN,故答案为:CH2=CHCN;
(3)反应①是加成反应,反应②是加成反应,反应③消去反应,反应④水解反应,反应⑤酯化反应,故答案为:BD;
(4)B为CH3CHO,发生银镜反应的化学方程式为:CH3CHO+[Ag(NH3)2]OH
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故答案为:CH3CHO+[Ag(NH3)2]OH
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(5)反应③的化学方程式为:
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故答案为:
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(6)已知有机物H只比
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故答案为:
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点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力,是热点题型,注意根据有机物的结构结合题目中给予的反应信息解答推断.
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