Question

有机物A满足下列条件：
①它在空气中完全燃烧的产物是CO₂和H₂O，且燃烧过程中产生CO₂的物质的量等于消耗掉O₂的物质的量，也正好和生成H₂O的物质的量相等；
②质谱显示A的分子离子峰质荷比为180，分子中含有六元环；
③碳和氧原子在分子结构中都有两种不同的化学环境，A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰。
回答下列问题：
(1)A的实验式(最简式)是________；
(2)A的分子式是________；
(3)A的结构简式是________；
(4)A有一种同分异构体B，其分子中也有六元环，所有碳原子都处于相同化学环境，其结构简式是________。

Answer 1

(1)CH₂O　(2)C₆H₁₂O₆

燃烧时n(CO₂)＝n(O₂)说明有机物的分子式可表示成C_x(H₂O)_y，n(CO₂)＝n(H₂O)说明有机物分子中C、H原子个数比为1∶2，故最简式为CH₂O，结合相对分子质量为180(质谱显示)可知分子式为C₆H₁₂O₆。该有机物分子中C、O原子都有两种不同的化学环境且分子中含有六元环，则该六元环必是由3个C原子和3个O原子交替形成。剩下的3个C原子和3个O原子有两种组合方式，一种是甲氧基(CH₃O—)，一种是羟甲基(HOCH₂—)，再结合分子中氢原子有三种不同的化学环境(核磁共振氢谱显示)可得结果。若所有碳原子均处于相同的化学环境，则必是由六个碳原子形成六元环。