Question

【题目】[化学-选修5：有机化学基础]盐酸普鲁卡因是一种常见的局部麻醉剂，在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好的药效。其合成路线如下：

已知：①A的核磁共振氢谱为单峰，C为芳香烃。

②盐酸普鲁卡因的结构简式为：。

③。

④。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______________，C的化学名称为________________。

(2)反应①、③的反应类型分别为____________、________________。

(3)反应⑤的化学方程式为______________________。

(4)G是F的同系物，其相对分子质量比F小14。G的同分异构体能同时满足如下条件：

①1分子该物质可水解生成2分子CH3CH2OH。

②苯环上只有一种化学环境的H。

共有_______种(不考虑立体异构)；请任意写出其中一种的结构简式_________________。

(5)写出用甲苯为原料制备的合成路线________________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】 甲苯 氧化反应 取代反应 7 (-R为-COOCH2CH3)

【解析】分析：本题为有机合成与推断题，所给合成路线并不复杂，但信息④有新意，注意应用，本题难度一般。

（1）根据核磁共振氢谱只有1个吸收峰，说明分子中只含有一种化学环境的氢原子，又因为是氧化反应，故可得A的结构式为；C的分子式C7H8属于芳香烃，名称为甲苯，因此，本题正确答案为： ； 甲苯；

（2）根据合成线路图可知反应①为乙烯的催化氧化、反应③为甲苯的硝化反应，反应类型分别为氧化反应；取代反应，因此，本题正确答案为：氧化反应；取代反应；

（3）根据合成线路图可知反应⑤为酯化反应，B提供羟基，E提供羧基，化学方程式为：；

(4)F的结构简式为，G是F的同系物，其相对分子质量比F小14。G比F少一个CH2原子团，满足条件①1分子该物质可水解生成2分子CH3CH2OH。则说明含有两个-COOC2H5,苯环侧链没有多余的碳原子，也没有多余的氧原子，满足条件②苯环上只有一种化学环境的H，则该分子高度对称，符合条件的有：(-R为-COOCH2CH3) 共7种，所以，本题正确答案为： 7； (-R为-COOCH2CH3)（其中任何一种）。

(5)采用逆合成法分析，要制备需要制得，由于氨基和羧基处于间位，结合信息，甲苯先氧化后硝化，可在羧基的间位引入硝基，间硝基苯甲酸还原硝基，可得，该合成路线为：。