题目内容

【题目】以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线如下图所示

已知:①RCH=CH2 丙酮能被KMnO4(H+)氧化,使之褪色

(1)A生成B的反应类型为_______,C中含氧官能团的名称为_______

(2)G是与CH3OH相对分子质量相差56的同系物,且不能使KMnO4(H+)褪色,G的名称为__________________

(3)检验A分子碳碳双键的方法_______________________________________________

(4)DNaOH水溶液反应的化学方程式为_____________________________________

(5)E在一定条件下还可以合成含有六元环结构的H,则H的结构简式为____________

(6)若F的平均相对分子质量为25200,则其平均聚合度为_______________

(7)满足下列条件的C的同分异构体有____________(不考虑立体异构)。

含有1个六元碳环,且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基

②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀

(8)写出以为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线,请用以下方式表示:目标产物。__________________

【答案】 氧化反应 酯基 2-甲基-2-丁醇 取少量A,加入足量新制Cu(OH)2悬浊液,加热充分反应;取实验后试管中的清液少许,向其中加入稀硫酸酸化,再加入KMnO4溶液(或溴水),KMnO4溶液(或溴水)褪色,说明A中含碳碳双键 +2NaOH+CH3OH+NaBr 150 12

【解析】分析:根据B→C的试剂和条件以及C的结构简式,可逆推出B的结构简式为;根据题给已知①,CHBr在过氧化物作用下发生加成反应生成的D的结构简式为;DNaOH水溶液、加热发生水解反应,产物酸化后生成的E的结构简式为;E中含羧基和羟基,E发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物F,F的结构简式为

详解根据B→C的试剂和条件以及C的结构简式,可逆推出B的结构简式为;根据题给已知①,CHBr在过氧化物作用下发生加成反应生成的D的结构简式为;DNaOH水溶液、加热发生水解反应,产物酸化后生成的E的结构简式为;E中含羧基和羟基,E发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物F,F的结构简式为

(1)对比A、B的结构简式,A→BA中醛基氧化成B中羧基,A生成B的反应类型为氧化反应。根据C的结构简式,C中含氧官能团的名称为酯基。

(2)与CH3OH相对分子质量相差56的同系物为C5H11OH,G不能使KMnO4(H+)褪色,根据已知“丙酮能被KMnO4(H+)氧化,使之褪色”以及醛类能使KMnO4(H+)褪色,G的结构简式为根据醇的系统命名原则,G的名称为2-甲基-2-丁醇。

(3)检验A中的碳碳双键可用溴水或酸性KMnO4溶液,由于A中的醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色而干扰碳碳双键的检验,所以先用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液与醛基反应排除醛基的干扰。检验A分子碳碳双键的方法:取少量A,加入足量新制Cu(OH)2悬浊液,加热充分反应;取实验后试管中的清液少许,向其中加入稀硫酸酸化,再加入KMnO4溶液(或溴水),KMnO4溶液(或溴水)褪色,说明A中含碳碳双键

(4)D的结构简式为,DNaOH水溶液反应的化学方程式为+2NaOH+CH3OH+NaBr。

(5)E的结构简式为,E中含羧基和羟基,E发生分子内酯化生成含有六元环结构的H,H的结构简式为

(6)F的结构简式为,F的链节的式量为168,F的平均相对分子质量为25200,F的平均聚合度为=150。

(7)C的结构简式为,C的不饱和度为3,C的分子式为C11H18O2,1molC的同分异构体与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀,C的同分异构体中含2个醛基;C的同分异构体中含1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基;符合①②两个条件的C的同分异构体有:12

(8)中官能团为酯基,通过酯化反应生成;与原料对比,碳干骨架不变,原料中醛基氧化成羧基碳碳双键最终变为羟基模仿A→B氧化成根据已知①,HBr发生加成反应生成水解后酸化生成合成路线为:

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