Question

【题目】化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：

已知:①（苯胺易被氧化）

②甲苯发生一硝基取代反应与A类似。

回答下列问题：

(1)写出C中官能团的名称：___________。

(2)写出有关反应类型：BC _______；FG______ o

(3)写出AB的反应方程式：___________ 。

(4)写出同时满足下列条件D的所有同分异构体的结构简式：_______________

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色

③核磁共振氢谱(1显示分子中有4种不同化学环境的氢

(5)合成途径中，C转化为D的目的是___________________

(6)参照上述合成路线，以甲苯和为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。__________

Answer 1

【答案】氨基、醚键 还原反应 消去反应 、、 保护氨基，防止合成过程中被氧化

【解析】

根据合成路线中各中间产物的结构特点及反应条件分析每步合成的产物及反应类型；根据官能团的性质按照已知条件书写同分异构体；运用逆合成分析法，结合题干信息设计合成路线。

根据A、C的结构简式及题干信息知B为，B→C的过程是硝基转化为氨基，属于还原反应，比较C和D的结构变化知，该反应为取代反应，比较E和G的结构简式得F的结构简式为，F→G为消去反应，G到H为水解反应；

(1)根据C的结构简式知官能团的名称为氨基、醚键；

(2)B→C的过程是硝基转化为氨基，属于还原反应；F→G脱水形成双键，为消去反应；

(3)AB为硝化反应，方程式为：；

(4)①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色，则结构中含由酚羟基形成的酯基；③核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢，说明结构具有一定对称性，则该结构可能为：、、；

(5)根据合成途径中的最终产物结构及题干信息分析知，C转化为D的目的是保护氨基，防止合成过程中被氧化；

(6)参照上述合成路线结合已知①②，用逆合成分析法知目标产物可以由间氨基苯甲酸与（CH3CO）2O发生取代反应得到，而间氨基苯甲酸可以通过间硝基苯甲酸还原得到，间硝基苯甲酸由苯甲酸硝化反应得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，设计合成路线为：

。