题目内容

【题目】某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%,含氢为 5.88%,其余含有氧.现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构.
方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如下:

方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1:2:2:3,如图A.
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如图B.

(1)A的分子式为
(2)该物质属于哪一类有机物
(3)A的分子中只含一个甲基的依据是(填序号).
a.A的相对分子质量 b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图 d.A分子的红外光谱图
(4)A的结构简式为
(5)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:①属于酯类;②分子结构中含有一个甲基.则该芳香类A的同分异构体共有种.

【答案】
(1)C8H8O2
(2)酯类
(3)bc
(4)
(5)4
【解析】解:A分子中C、H、O原子数目之比为:N(C):N(H):N(O)= =4:4:1,则A的实验式为C4H4O,(1)根据质谱法知A的相对分子质量为136,设A的分子式为(C4H4O)n , 又Mr(A)=68n=136,得到n=2,则可确定A的分子式为C8H8O2 , 所以答案是:C8H8O2;(2)由图B知,A含有苯环,占6个C原子,还含有C=O、C﹣O﹣C、C﹣C、C﹣H,其中C=O、C﹣O﹣C可组合为 ,所以该物质为酯类,
所以答案是:酯类;(3)结合上述(2)的解析,再结合图A,有4种氢原子,且其比例为1:1:1:3,又由于﹣CH3上氢原子数为3,所以只能有一个﹣CH3 , 所以A的分子中只含一个甲基的依据为bc,所以答案是:bc;(4)根据以上分析可知,A的结构简式为:
所以答案是: ;(5)A的芳香类同分异构体符合下列条件:①属于酯类,说明含有酯基;②分子结构中含有一个甲基,
含有的取代基为﹣CH3和HCOO﹣,有邻间对三种结构,如果只有一个取代基,则为 ,所以符合条件的同分异构体有4种,所以答案是:4.

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