题目内容
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式
（2）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：（Ⅰ）
．（Ⅱ）
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面（即化学性质方面）：（Ⅱ）能发生的反应
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C6H6与H2加成时：（Ⅰ）需要H2
②今发现C6H6还可能有一种如图
所示的立体结构，该结构的二氯代物有
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式
HC≡C-C≡C-CH2-CH3
HC≡C-C≡C-CH2-CH3
．（2）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：（Ⅰ）
．（Ⅱ）①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面（即化学性质方面）：（Ⅱ）能发生的反应
ab
ab
（填字母），而（Ⅰ）不能．a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C6H6与H2加成时：（Ⅰ）需要H2
3
3
mol，而（Ⅱ）需要H22
2
mol．②今发现C6H6还可能有一种如图
所示的立体结构，该结构的二氯代物有3
3
种．分析：（1）C6H6比饱和链烃（C6H14）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式；
（2）①结构Ⅱ含有碳碳双键，根据碳碳双键的性质判断；根据根据及方程式计算需氢气的物质的量．
②根据等效氢，有1种氢原子，二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找，即先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上．
（2）①结构Ⅱ含有碳碳双键，根据碳碳双键的性质判断；根据根据及方程式计算需氢气的物质的量．
②根据等效氢，有1种氢原子，二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找，即先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上．
解答：解：（1）C6H6比饱和链烃（C6H14）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式为：
HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3，故答案为：HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3；
（2）①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应．结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应．
Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应．
故答案为：ab；3；2；
②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．
故答案为：3．
HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3，故答案为：HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3；
（2）①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应．结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应．
Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应．
故答案为：ab；3；2；
②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．
故答案为：3．
点评：本题考查苯的结构与性质，知识综合性较大，难度中等，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．
练习册系列答案
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面）：Ⅱ能 （选填a、b、c、d，多选扣分）而Ⅰ不能。
b．与溴水发生加成反应
mol。
C10H8 ,请你判断，它的结构简式可能是下列中
的_____（填入编号）