题目内容

已知:① 在稀碱溶液中,溴苯难发生水解

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题:
(1)X中官能的名称是                ;A的电子式               。
(2)I的结构简式为____________________;
(3)E不具有的化学性质           (选填序号)
a.取代反应          b.消去反应
c.氧化反应          d.1molE最多能与2molNaHCO3反应
(4)只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是______________________;
(5)写出下列反应的化学方程式:
①F→H:                            
②X与足量稀NaOH溶液共热:_______________________________________________
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有    种,其中一种的结构简式为         
a.苯环上核磁共振氢谱有两种
b.不能发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色
d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

(1)酯基、溴原子  (2分)   略    (2分)
(2)     (2分)
(3) bd (2分)        (4)NaHCO3(2分)
(5) ①

(6)4 (2分) (任写一种) 

解析试题分析:
由题干信息X为芳香族化合物,分子式为C10H10O2Br2,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称,所以X的结构简式为,X与足量稀NaOH溶液反应发生水解得到C:HCOOH ;  D:脱水得到,再和新制Cu(OH)2反应,得到E:,和足量H2加成后得到F:,有信息可知H能使溴水褪色,说明F→H过程发生了消去反应,得到H:
(1)由推导的信息可知X中含官能团:醛基和溴原子。
(2)略
(3)a、有氢原子就可以发生取代反应;b、苯环上无法发生消去反应;c、有机物可以燃烧,可以发生氧化反应;d、只能和1molNaHCO3反应。
(4)可以使用NaHCO3溶液鉴别,有气泡产生的是C。
(5)①

(6)核磁共振氢谱有两种,说明结构高度对称,不发生水解则没有酯基,遇FeCl3不显色,说明没有酚羟基,由信息可以得到答案。
考点:本题考查了有机物官能团的性质,有机物的推断,同分异构体的书写,整体来看综合性比较强,对学生的要求比较高。

练习册系列答案
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某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四种元素,相同状况下,其蒸气的密度氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:

请回答下列问题:
(1)写出A的分子式_______________;A的结构简式_____________________。
(2)N-A的反应类型是__________________。
(3)①上述转化中试剂I和试剂II分别是:试剂I_________,试剂II__________(选填字母)。
a.KMnO4(H)    b.Fe/盐酸  c.NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂I、化合物E(浓硫酸/△)作用,能否得到F,为什么?______________________________________________________________。
(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。
(5)写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式_________________。
①嘱于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中—个取代基是硝基;
②分子中含有结构。
(6)有一种D的同分异构体W,在酸性条件下水解后,可得到一种能与溶液发生显
色反应的产物,写出W在酸性条件下水解的化学方程式_________________________。
(7)F的水解反应如下:

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式____________________________________________。

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