Question

驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，用有机物A及其它原料合成驱蚊醇和香料X的路线如下：



已知：（1）7.4g有机物A完全燃烧可产生0.4molCO₂和0.5mol H₂O，A蒸气对氢气的相对密度为37．核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1．
（2）

（X代表卤原子）
请回答下列问题：
（1）A的分子式是______，所含官能团名称是______．
（2）②的化学反应类型是______．
（3）①的化学反应方程式是______．
（4）一定条件下，由G生成一种高分子树脂的化学方程式是______．
（5）检验有机物K中含有溴元素的实验操作是______．
（6）X有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有______种，请写出任意一种的结构简式______．
①苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团；②1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物．

Answer 1

A蒸气对氢气的相对密度为37，故A的相对分子质量为37×2=74，7.4g有机物A的物质的量为

7.4g

74g/mol

=0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO₂和0.5mol H₂O，故分子中C原子数目为

0.4mol

0.1mol

=4，H元素数目为

0.5mol×2

0.1mol

=10，O原子数目为

74-48-10

16

=1，故A的分子式为C₄H₁₀O，根据B转化C的反应可知，B含有C=O双键，故A中含有-OH，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，故A为









，与苯甲酸发生酯化反应生成香料X，故X为









．A发生氧化反应生成B，B为



，由反应信息可知，



与CH₃CH₂CH₂CH₂MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH₃C（OH）（C₂H₅）CH₂CH₂CH₂CH₃，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）=CHCH₂CH₂CH₃．驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH₂CH（C₂H₅）CH（OH）CH₂CH₂CH₃，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH₃CH₂C（CH₂Br）=CHCH₂CH₂CH₃，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH₃CH₂C（CH₂OH）=CHCH₂CH₂CH₃，G发生加成反应生成K，K为CH₃CH₂C（CH₂Br）CH（Br）CH₂CH₂CH₃，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，
（1）由上述分析可知，A的分子式是，结构简式为









，含有羟基，
故答案为：C₄H₁₀O，羟基；
（2）反应②是CH₃C（OH）（C₂H₅）CH₂CH₂CH₂CH₃发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），故答案为：消去反应；
（3）反应①是









与苯甲酸发生酯化反应生成









，反应方程式为：









+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：









+

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）一定条件下，CH₃CH₂C（CH₂OH）=CHCH₂CH₂CH₃发生加聚反应生成一种高分子树脂，反应方程式为：




，
故答案为：



；
（5）取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素，
故答案为：取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素；
（6）









的同分异构体中，1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物，故为羧酸与酚形成的酯，苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团，故取代基为-OOCCH₂CH₃、2个-CH₃或
-OOCH、2个-CH₂CH₃，若2个-CH₃相邻，-OOCCH₂CH₃有2种位置关系，若2个-CH₃相间，-OOCCH₂CH₃有3种位置关系，
若2个-CH₃相对，-OOCCH₂CH₃有1种位置关系，故有6种同分异构体，同理取代基为-OOCH、2个-CH₂CH₃，有6种同分异构体，故符合条件的同分异构体有12种，为



等，故答案为：12，



．