题目内容
驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，用有机物A及其它原料合成驱蚊醇和香料X的路线如下：
已知：（1）7.4g有机物A完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，A蒸气对氢气的相对密度为37．核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1．
（2）
（X代表卤原子）请回答下列问题：
（1）A的分子式是 ，所含官能团名称是 ．
（2）②的化学反应类型是 ．
（3）①的化学反应方程式是 ．
（4）一定条件下，由G生成一种高分子树脂的化学方程式是 ．
（5）检验有机物K中含有溴元素的实验操作是 ．
（6）X有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有 种，请写出任意一种的结构简式 ．
①苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团；②1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物．
【答案】分析：A蒸气对氢气的相对密度为37，故A的相对分子质量为37×2=74，7.4g有机物A的物质的量为
=0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，故分子中C原子数目为
=4，H元素数目为
=10，O原子数目为
=1，故A的分子式为C4H10O，根据B转化C的反应可知，B含有C=O双键，故A中含有-OH，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，故A为
，与苯甲酸发生酯化反应生成香料X，故X为
．A发生氧化反应生成B，B为
，由反应信息可知，
与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3．驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，据此解答．
解答：A蒸气对氢气的相对密度为37，故A的相对分子质量为37×2=74，7.4g有机物A的物质的量为
=0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，故分子中C原子数目为
=4，H元素数目为
=10，O原子数目为
=1，故A的分子式为C4H10O，根据B转化C的反应可知，B含有C=O双键，故A中含有-OH，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，故A为
，与苯甲酸发生酯化反应生成香料X，故X为
．A发生氧化反应生成B，B为
，由反应信息可知，
与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3．驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，
（1）由上述分析可知，A的分子式是，结构简式为
，含有羟基，
故答案为：C4H10O，羟基；
（2）反应②是CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），故答案为：消去反应；
（3）反应①是
与苯甲酸发生酯化反应生成
，反应方程式为：
+
+H2O，
故答案为：
+
+H2O；
（4）一定条件下，CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3发生加聚反应生成一种高分子树脂，反应方程式为：
，
故答案为：
；
（5）取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素，
故答案为：取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素；
（6）
的同分异构体中，1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物，故为羧酸与酚形成的酯，苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团，故取代基为-OOCCH2CH3、2个-CH3或
-OOCH、2个-CH2CH3，若2个-CH3相邻，-OOCCH2CH3有2种位置关系，若2个-CH3相间，-OOCCH2CH3有3种位置关系，
若2个-CH3相对，-OOCCH2CH3有1种位置关系，故有6种同分异构体，同理取代基为-OOCH、2个-CH2CH3，有6种同分异构体，故符合条件的同分异构体有12种，为
等，故答案为：12，
．
点评：考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，结合A的结构特点、计算推断A的结构简式是解题关键，注意根据转化关系中有机物的分子式及结构特点，结合官能团的性质推断，难度中等．
=0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，故分子中C原子数目为=4，H元素数目为=10，O原子数目为=1，故A的分子式为C4H10O，根据B转化C的反应可知，B含有C=O双键，故A中含有-OH，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，故A为，与苯甲酸发生酯化反应生成香料X，故X为．A发生氧化反应生成B，B为，由反应信息可知，与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3．驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，据此解答．解答：A蒸气对氢气的相对密度为37，故A的相对分子质量为37×2=74，7.4g有机物A的物质的量为
=0.1mol，完全燃烧可产生0.4molCO2和0.5mol H2O，故分子中C原子数目为=4，H元素数目为=10，O原子数目为=1，故A的分子式为C4H10O，根据B转化C的反应可知，B含有C=O双键，故A中含有-OH，核磁共振氢谱显示A中有5种类型氢原子的吸收峰，峰面积之比为3：3：2：1：1，故A为，与苯甲酸发生酯化反应生成香料X，故X为．A发生氧化反应生成B，B为，由反应信息可知，与CH3CH2CH2CH2MgCl发生加成反应生成C，C再水解生成D，故D为CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3，D发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），E结构简式为CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH3．驱蚊醇的名称为2-乙基-1，3-己二醇，结构简式为HOCH2CH（C2H5）CH（OH）CH2CH2CH3，结合E与驱蚊醇的结构、F的分子式可知，E在高温或光照条件下，C=C中甲基上H原子被Br原子取代，故F为CH3CH2C（CH2Br）=CHCH2CH2CH3，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3，G发生加成反应生成K，K为CH3CH2C（CH2Br）CH（Br）CH2CH2CH3，K氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成驱蚊醇，（1）由上述分析可知，A的分子式是，结构简式为
，含有羟基，故答案为：C4H10O，羟基；
（2）反应②是CH3C（OH）（C2H5）CH2CH2CH2CH3发生消去反应生成E（3-甲基-3-庚烯），故答案为：消去反应；
（3）反应①是
与苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为：++H2O，故答案为：
++H2O；（4）一定条件下，CH3CH2C（CH2OH）=CHCH2CH2CH3发生加聚反应生成一种高分子树脂，反应方程式为：
，故答案为：
；（5）取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素，
故答案为：取少量有机物K，放于试管中，加入氢氧化钠溶液共热，一段时间后，取出上层清液，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银，若有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素；
（6）
的同分异构体中，1mol有机物可与2mol氢氧化钠水溶液完全反应得到两种有机产物，故为羧酸与酚形成的酯，苯环上有三个取代基，其中两个为相同基团，故取代基为-OOCCH2CH3、2个-CH3或-OOCH、2个-CH2CH3，若2个-CH3相邻，-OOCCH2CH3有2种位置关系，若2个-CH3相间，-OOCCH2CH3有3种位置关系，
若2个-CH3相对，-OOCCH2CH3有1种位置关系，故有6种同分异构体，同理取代基为-OOCH、2个-CH2CH3，有6种同分异构体，故符合条件的同分异构体有12种，为
等，故答案为：12，．点评：考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，结合A的结构特点、计算推断A的结构简式是解题关键，注意根据转化关系中有机物的分子式及结构特点，结合官能团的性质推断，难度中等．
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+
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