Question

【题目】某芳香族化合物A的相对分子质量小于150，所含氢氧元素质量比为1:8，完全燃烧后只生成CO2和H2O。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1:1。工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下:

已知:

(1)A的结构简式为_____________________。

(2)写出D含有的官能团的名称:____________________________。

(3)合成路线中设计A→B、C→D两步反应的目的是__________________________________________。

(4)G的分子式:________________________。

(5)写出F与过量NaOH水溶液共热时反应的化学方程式:_________________________________________。

(6)B的芳香族同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能发生银镜反应和水解反应的____种，其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为______________(写出一种即可)。

Answer 1

【答案】 羧基、(酚)羟基、硝基 保护酚羟基，防止其被氧化 C9H5O5N 16 (或)

【解析】A燃烧只生成二氧化碳和水,说明A一定有C、H，可能有O；取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2，知A中含1个羧基和1个羟基；再根据H、O质量比1:8,则N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A为芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大，故C原子数目为7，A的分子式为C7H6O3；对照G的结构简式可以知道A为；模仿信息可以知道B为,顺推可得C为,D为、E为、F为。

（1）由以上分析可知，A的结构简式为；正确答案：。

(2)由以上分析可知，D的结构简式为，含有的官能团为羧基、(酚)羟基、硝基；正确答案：羧基、(酚)羟基、硝基。

(3)硝酸具有氧化性，酚羟基易被氧化，所以设计这两步的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；正确答案：保护酚羟基，防止其被氧化。

(4)根据有机物G的结构简式可知，其分子式为C9H5O5N；正确答案：C9H5O5N。

(5)有机物F为，在碱性环境下发生水解，反应的化学方程： ；正确答案： 。

(6)有机物B为，B的芳香族同分异构体中满足条件：能与NaHCO3发生反应，含有羧基；既又能发生银镜反应和水解反应，含有HCOO-结构；满足条件的有机物有：苯环上分别连有-CH2COOH和-OOCH基团的结构有3种；苯环上分别连有-COOH和-CH2OOCH 基团的结构有3种苯环上分别连有-CH3、-OOCH 和-COOH基团的结构有10种；这样的有机物共计有16种；其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为：或；正确答案：16；或。