题目内容

药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线

如下图所示:

已知:①

②   酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:

(R、R’、R’’代表烃基)

请回答:

(1)C由丙烯经反应① ~ ③ 合成,C 的核磁共振氢谱只有一种峰。

a.① 的反应类型是         

b.② 的反应试剂和条件是         

c.③ 的化学方程式是         

(2)9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀,D的结构简式是        

(3)C与D反应生成双酚A的化学方程式是          

(4)F有多种同分异构体,满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是         

① 含有甲基   ② 含有碳碳双键   ③ 能发生银镜反应    ④ 属于酯

(5)PC的结构简式是 ___________。

 

【答案】

(12分)

(1) a.加成反应  (1分)

b.NaOH水溶液,加热  (1分)

c.2CH3CHOHCH3+O2                 2CH3COCH3+2H2O  (2分)

(2)(2分)

(3)  (2分)

(4),(2分,答对1个给1分)

 

(5)

 (2分)

【解析】

试题分析:由题意各物质的结构简式如下:A、  B、   C、  D、E、    F、

  (1) a.CH3CH=CH2+HBrCH3CHBrCH3,是加成反应,答案:加成反应  (1分)

b.水解变成,所需的条件为:NaOH水溶液,加热 答案:NaOH水溶液,加热(1分)

c.催化氧化成方程式为:2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O  (2分)

(2)  9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀,又根据信息酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:

,将CH3OH交换下来的是  答案:   (2分)

(3)C和D生成双酚A的方程式为:相当于先加成再脱水:  (2分)

(4)从F的结构可以看出,有4个碳,2个氧原子,2个不饱和度,按题目要求要有醛基酯基、碳碳双键,还要有甲基,只能有两种同分异构体,,答案:

 

 (2分,答对1个给1分)

 

(5)双酚A与E发生酯交换反应得PC,PC的结构简式为:

 (2分)

考点:有机化合物及其性质

 

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