题目内容

卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,合成路线如下:

已知:在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。

请回答下列问题:

(1)A的结构简式是      ,B中官能团的名称是      ,B→C的反应类型是     

(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式     

(3))D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式        

a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基

b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

c.能与NaOH溶液以物质的量之比1∶1完全反应

(4)请写出以A为原料,制备高分子化合物H()的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br −CH2Br

 

【答案】

(15分)(1)或写作CH2=C(CH3)-COOH         (2分);

羧基、氯原子(各1分,共2分);取代反应(1分)

(2)C5H9NO2(2分)

(3)   (各2分,共4分)

(4)

   

(4分,两个结构式各1分,条件各1分。如果学生在缩聚前还有酸化步骤,同样视为正确。)

【解析】

试题分析:

(1)A与HCl加成生成B,A为。B中含有羧基和氯原子两种官能团。B生成C实质上是氯原子取代了羧基中的羟基。

(2)试剂X结构简式为,分子式为C5H9NO2

(3)Y结构简式为,不饱和度为4。苯环不饱和度为4,所以除苯环外不可能有羧基,只能是酚羟基。由a、b可写出符合题意的结构简式

(4)为缩聚产物,可由制得。由与HBr在适当的溶剂中加成得在氢氧化钠溶液中水解得与浓硫酸加热得

考点: 有机推断  有机物结构简式  官能团  有机反应类型  同分异构体  有机合成

 

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