题目内容
卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,合成路线如下:
已知:在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ,B中官能团的名称是 ,B→C的反应类型是 。
(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式 。
(3))D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式 、 。
a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基
b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子
c.能与NaOH溶液以物质的量之比1∶1完全反应
(4)请写出以A为原料,制备高分子化合物H()的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br −CH2Br
(15分)(1)或写作CH2=C(CH3)-COOH (2分);
羧基、氯原子(各1分,共2分);取代反应(1分)
(2)C5H9NO2(2分)
(3) (各2分,共4分)
(4)
(4分,两个结构式各1分,条件各1分。如果学生在缩聚前还有酸化步骤,同样视为正确。)
【解析】
试题分析:
(1)A与HCl加成生成B,A为。B中含有羧基和氯原子两种官能团。B生成C实质上是氯原子取代了羧基中的羟基。
(2)试剂X结构简式为,分子式为C5H9NO2。
(3)Y结构简式为,不饱和度为4。苯环不饱和度为4,所以除苯环外不可能有羧基,只能是酚羟基。由a、b可写出符合题意的结构简式、。
(4)为缩聚产物,可由制得。由与HBr在适当的溶剂中加成得,在氢氧化钠溶液中水解得,与浓硫酸加热得。
考点: 有机推断 有机物结构简式 官能团 有机反应类型 同分异构体 有机合成