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18.某有机物A含有C、H、O三种元素,其蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍,把1.16g该有机物在O2中充分燃烧,将生成物通过足量碱石灰,碱石灰增重3.72g,又知生成的CO2和H2O的物质的量相等.
(1)有机物A的分子式C3H6O.
(2)该有机物的红外光谱显示该分子是有一个羟基,无甲基的链状结构,请写出A的结构简式CH2=CHCH2OH.
(3)已知聚乳酸 是一种很有前途的可降解高分子材料,可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋.请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(填写各步所缺的条件和有机产物,无机试剂任选).
有机物A→CH3CHBrCH2OH$\stackrel{KMnO_{4}(H+)}{→}$→CH3CHOHCOONa$\stackrel{H+}{→}$CH3CHOHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$

分析 有机物A的相对分子质量=29×2=58,1.16g有机物A的物质的量=1.16g÷58g/mol=0.02mol,设1.16g有机物A燃烧生成CO2的为xmol,则H2O的也为xmol,故44x+18x=3.72,解得:x=0.06,故有机物分子C原子数目为 $\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子数目为 $\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6、O原子数目=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1,则有机物分子式为C3H6O,该有机物分子有一个羟基,无甲基的链状结构,故有机物A的结构简式为:CH2=CHCH2OH;CH2=CHCH2OH与HBr发生加成反应得到CH3CH(Br)CH2OH,再被酸性高锰酸钾氧化得到CH3CH(Br)COOH,碱性条件下水解得到CH3CH(OH)COONa,酸化生成CH3CH(OH)COOH,在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成

解答 解:有机物A的相对分子质量=29×2=58,1.16g有机物A的物质的量=1.16g÷58g/mol=0.02mol,设1.16g有机物A燃烧生成CO2的为xmol,则H2O的也为xmol,故44x+18x=3.72,解得:x=0.06,故有机物分子C原子数目为 $\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子数目为 $\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6、O原子数目=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1,则有机物分子式为C3H6O,该有机物分子有一个羟基,无甲基的链状结构,故有机物A的结构简式为:CH2=CHCH2OH;CH2=CHCH2OH与HBr发生加成反应得到CH3CH(Br)CH2OH,再被酸性高锰酸钾氧化得到CH3CH(Br)COOH,碱性条件下水解得到CH3CH(OH)COONa,酸化生成CH3CH(OH)COOH,在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成
(1)根据上面的分析可知,有机物A的分子式为C3H6O,
故答案为:C3H6O;
(2)该有机物的分子式为C3H6O,分子有一个羟基,无甲基的链状结构,故有机物A的结构简式为:CH2=CHCH2OH,
故答案为:CH2=CHCH2OH;
(3)CH2=CHCH2OH与HBr发生加成反应得到CH3CH(Br)CH2OH,再被酸性高锰酸钾氧化得到CH3CH(Br)COOH,碱性条件下水解得到CH3CH(OH)COONa,酸化生成CH3CH(OH)COOH,在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成,合成路线图为:
故答案为:CH3CHBrCH2OH;CH3CHOHCOONa;CH3CHOHCOOH.

点评 本题考查有机物化分子式确定及合成,关键根据燃烧法确定有机物分子组成,是高考中的常见题目,中等难度,试题基础性强,侧重对学生基础知识的巩固和训练,旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力.

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