题目内容

【题目】【化学——选修5:有机化学基础】
高聚物G的合成路线如图所示:

其中A苯环上的一氯代物只有两种,两分子F能形成六元环酯。
已知:①

请回答下列问题:
(1)写出A的结构简式
(2)B中官能团的名称是 , 按检验顺序写出检验B中官能团的试剂
(3)C→D的反应类型为;D→E的反应条件为
(4)写出两分子F形成的六元环酯的结构简式
(5)写出F→G反应的化学方程式:
(6)有机物H是F的一种同系物,相对分子质量比F少14,则符合下列条件的H的同分异构体有种。
a.苯环上只有两个取代基且处于对位
b.既能发生水解反应也能与FeCl3溶液反应
写出其中核磁共振氢谱有6个峰,峰面积之比为2∶2 ∶2 ∶2∶1∶1的结构简式

【答案】
(1)
(2)碳碳双键、醛基;银氨溶液,酸性高锰酸钾溶液
(3)加成反应;NaOH 水溶液,加热
(4)
(5)
(6)6;
【解析】解:由已知信息(1)并结合A苯环上的一氯代物只有两种,可知A为 ;由已知信息(2)可知B为 ;B能与银氨溶液反应可得C,则C为 ;C中合有碳碳双键,则可与HBr发生加成反应得到D,则D为 ;又因为两分子F能形成六元环醋,可知F中含有羟基和羧基,则D→E的反应是溴原子水解为羟基,再酸化得到F,F缩聚得高聚物G。所以E为 ;F为 ;G为 。(1)由上述分析可知A的结构简式为 (2)B为, ,官能团的名称是碳碳双键、醛基;因为醛基会影响碳碳双键的检测,故应先检测醛基,再检验碳碳双键,方法是先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化成羧基,然后再用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。(3)C→D的反应类型为加成反应; D→E的反应是溴原子水解为羟基,反应条件为NaOH水溶液,加热。(4)两分子于形成的六元环酩的结构简式为 。(5)F→G反应的化学方程式为:
;(6)有机物H是F的一种同系物,相对分子质量比F少14,则H为C9H10O3。H的同分异构体能发生水解反应,分子中含有酯基;能与 FeCl3溶液反应说明含有酚羟基;且苯环上只有两个取代基且处于对位,则除酚羟基外另外的取代基可以为:OOCCH2CH3CH2OOCCH3COOCH2CH3CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH或CH2COOCH3 , 总共有6种。核磁共振氢谱有6个峰,峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为

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