Question

（2010?平顶山模拟）有机化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是．
A经①、②两步反应得C、D和E．B经①、②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．

（1）写出E的结构简式

．
（2）写出C的两种同分异构体的结构简式

CH₃CH₂CH₂OH、

．
（3）G和Ag（NH₃）₂OH反应的化学方程式是

CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O

，反应类型是

氧化反应

．
（4）写出K和F在浓H₂SO₄作用反应的化学方程式：

+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O

．反应类型是

氧化反应

．
（5）在D、F、H、K化合物中，互为同系物的是

H和H

．

Answer 1

分析：由B可知E为，则F为CH₃CH₂OH，G为CH₃CHO，H为CH₃COOH．A、B互为同分异构体，A可水解生成甲酸、，则C的分子式应为C₃H₈0，属于醇，C可能为CH₃CH₂CH₂OH或，C发生消去反应生成L，L是丙烯，由此可确定A的可能结构为或．
E脱去1分子水得到I，I与溴发生加成反应生成J，J发生消去反应脱去2分子HBr生成K，K为芳香族化合物，则K为，则I为，J为，结合有机物的结构和性质以及题目的要求可解答该题．

解答：解：由B可知E为，则F为CH₃CH₂OH，G为CH₃CHO，H为CH₃COOH．A、B互为同分异构体，A可水解生成甲酸、，则C的分子式应为C₃H₈0，属于醇，C可能为CH₃CH₂CH₂OH或，C发生消去反应生成L，L是丙烯，由此可确定A的可能结构为或．
E脱去1分子水得到I，I与溴发生加成反应生成J，J发生消去反应脱去2分子HBr生成K，K为芳香族化合物，则K为，则I为，J为，
（1）由上述分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（2）C的分子式应为C₃H₈0，属于醇，C可能为CH₃CH₂CH₂OH或，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH、；
（3）G为CH₃CHO，与Ag（NH₃）₂OH反应的化学方程式是：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，属于氧化反应，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化反应；
反应类型是 B水解生成E，E的分子式和B不匹配．
（4）K为，F为CH₃CH₂OH，二者发生酯化反应，反应方程式为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）D为甲酸，F为CH₃CH₂OH，H为CH₃COOH，K为，甲酸与乙酸互为同系物，
故答案为：D和H．

点评：本题考查有机物的推断及合成、涉及酯、醇、卤代烃的性质等，明确反应前后有机物中官能团的变化是解本题关键，是对学生能力的综合应用，注意结合有机物的结构与官能团性质进行推断，难度中等．