Question

【题目】肉桂酸乙酯存在天然苏合香中，具有类似水果的香气，气息清面甜润，是一种增香剂，合成肉桂酸乙酯的路线如图所示．

已知：

①

②

回答下列问题：

（1）A的名称是_____，C中含有的官能团的名称是_____．

（2）B的结构简式是__，E→F的反应类型是_____．

（3）G分子中最多有_____个原子共平面．

（4）H+E→I的化学方程式为____．

（5）与H互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物的结构（不考虑立体异构）有________种．

①能发生银镜反应②能与氧化铁溶液发生显色反应③除苯环外不含其他环其中核磁共振氢谱5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为____．

（6）参照肉桂酸乙酯的合成路线，设计一条以E为起始原料制备1﹣丁烯的合成路线：___．

Answer 1

【答案】 .甲苯 醛基 氧化反应 18 16 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2．

【解析】（1）根据C的结构简式逆推可知A是甲苯，C中含官能团是醛基；

（2）在光照条件下Cl2与甲苯上的甲基上的H原子发生取代反应，对照给的信息，甲基中应该有2个H原子被取代，所以B的结构简式：；根据D和F的分子式可知，D为葡萄糖在酒化酶作用下生成E为CH3CH2OH，E发生催化氧化反应生成F为CH3CHO所以E→F的反应类型是氧化反应；

（3）根据信息C与F在碱性条件下生成G的结构简式：，该结构中有三个平面通过单键连接，三个平面结构分别是：-CHO、、，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子及碳氧双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，所以G分子中最多有18个原子可以共平面；

（4）G（）与银氨溶液反应生成H（），H与乙醇发生酯化反应，所以H+E→I的化学方程式为；

（5）H为，根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③除苯环外不含其他环，则符合条件的H的同分异构体结构为苯环上连有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（CHO）=CH2，这样的结构各有邻间对三种，所以苯环上两个取代基的同分异构体有6种，也可以是连有-OH、-CH=CH2、-CHO三个取代基团，这样的结构有10种，所以共有16种，其中核磁共振氢谱5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为，；
（6）E为CH3CH2OH，以E为起始原料制备1-丁烯，碳原子数增多，根据题中信息②醛与醛在碱性条件下相互反应增长碳链，所以将乙醇氧化成乙醛，再用乙醛之间相互发生反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO再与氢气加成得CH3CH2CH2CH2OH，发生消去反应可得CH3CH2CH=CH2，合成路线为，所以合成路线：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。