Question

6．从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯．

（1）写出D的结构简式．
（2）写出A的结构简式HOCH₂CH=CHCH₂OH．
（3）写出第⑦步反应的化学方程式HOOCCHClCH₂COOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H₂O．
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式HOOCCH=CHCH₂COOH．
（5）写出第⑨步反应的化学方程式．
（6）以上反应中属于消去反应的是④⑦．（填入编号）

Answer 1

分析 1，3-丁二烯和溴发生加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯发生反应生成A，A反应生成B，B发生消去反应生成2-氯-1，3-丁二烯，则B是2-氯-1，4-丁二醇，A为HOCH₂CH=CHCH₂OH，2-氯-1，3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶D；
2-氯-1，4-丁二酸发生消去反应生成C，则C的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富马酸，富马酸的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，富马酸和甲醇发生酯化反应生成杀菌剂．

解答 解：1，3-丁二烯和溴发生加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯发生反应生成A，A反应生成B，B发生消去反应生成2-氯-1，3-丁二烯，则B是2-氯-1，4-丁二醇，A为HOCH₂CH=CHCH₂OH，2-氯-1，3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶D，D的结构简式为：；
2-氯-1，4-丁二酸发生消去反应生成C，则C的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富马酸，富马酸的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，富马酸和甲醇发生酯化反应生成杀菌剂．
（1）通过以上分析知，D为，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH=CHCH₂OH；
（3）2-氯-1，4-丁二酸发生消去反应生成C，化学方程式为HOOCCHClCH₂COOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H₂O，
故答案为：HOOCCHClCH₂COOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H₂O；
（4）富马酸的相邻一种同系物的结构简式为：HOOCCH=CHCH₂COOH，
故答案为：HOOCCH=CHCH₂COOH；
（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，富马酸和甲醇发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）通过以上分析知，属于消去反应的是④⑦，故答案为：④⑦．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意氯代烃发生消去反应和取代反应断键位置和反应条件，为易错点．