Question

【题目】有机物K是某药物的合成中间体，其合成路线如图所示：

已知：①R1-NH2+R2-COOC2H5+C2H5OH(R表示烃基或氢原子)；

②R-CN R-CH2NH2(R表示烃基)；

③HBr与不对称烯烃加成时，在过氧化物作用下，则卤原子连接到含氢较多的双键碳上。

请回答下列问题：

(1)C的化学名称为_____。

(2)D→E的反应类型为_____，F中官能团的名称是_____。

(3)G→H的化学方程式为_____。

(4)J的分子式为________。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则K分子中的手性碳原子数目为_____。

(5) L是F的同分异构体，则满足下列条件的L的结构简式为_________。(任写一种结构即可)

A. 1 mol L与足量的NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2；

B. L的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1：2：3。

(6)请写岀J经三步反应合成K的合成路线：_____(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】1，3-二溴丙烷 氧化反应 酯基 +H2O C13H20O4 1 或

【解析】

化合物A是CH2=CH-CH3，A与Br2在光照、加热条件下发生取代反应产生B是CH2=CH-CH2Br，B与HBr在过氧化物作用下，发生加成反应产生C是CH2Br-CH2-CH2Br，C与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生D为HO-CH2-CH2-CH2-OH，D被酸性KMnO4溶液氧化产生E为HOOC-CH2-COOH，E与乙醇、浓硫酸混合加热发生酯化反应产生F是：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，G与H2O反应产生H为，则G为，H被催化氧化产生分子式为C6H10O的物质I结构简式为：，I与F反应产生J： 和水，J与HCN在催化剂存在时发生加成反应产生，与H2在催化剂存在时发生还原反应产生：，在一定条件下反应产生K：和乙醇。

根据上述分析可知A是CH2=CH-CH3，B是CH2=CH-CH2Br，C是CH2Br-CH2-CH2Br，D是HO-CH2-CH2-CH2-OH，E是HOOC-CH2-COOH，F是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，G是，I是。

(1)C是CH2Br-CH2-CH2Br，名称为1，3-二溴丙烷；

(2)D是HO-CH2-CH2-CH2-OH，分子中含有醇羟基，羟基连接的C原子上有2个H原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化产生E是HOOC-CH2-COOH，所以D→E的反应类型为氧化反应；F结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子中含有的官能团名称为酯基；

(3)G→H是与H2O反应产生，化学方程式为+H2O；

(4)J为，分子式为C13H20O4；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则K分子中的手性碳原子数目为1(红色标记处的C原子)；

(5)L是F的同分异构体，满足条件A. 1 mol L与足量的NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2，说明分子中含有2个-COOH；B. L的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1：2：3，说明分子中含有3种不同位置的H原子，个数比为1：2：3，分子高度对称，其可能结构为：或；

(6)J经三步反应合成K：J与HCN在催化剂存在时发生加成反应产生，与H2在催化剂存在时发生还原反应产生：，发生反应产生K和C2 H5OH，故合成路线为：。