Question

【题目】香料M的一种合成流程如下：

已知：①

②R1COOHR1COOR

请回答下列问题：

(1)M中含碳的官能团名称是___________；设计R→X和Y→Z步骤的目的是___________。

(2)A→B的反应类型是___________，R分子中最多有___________个原子共平面。

(3)R和M在下列仪器中信号完全相同的是___________(填字母)

a红外光谱仪 b质谱仪 c元素分析仪 d核磁共振氢谱仪

(4)写出C和Z反应生成M的化学方程式：______________________。

(5)在Y的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应

②遇氯化铁溶液发生显色反应

③1mol有机物最多能消耗3 mol NaOH

(6)已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。参照上述合成流程，设计以苯和异丙醇为原料制备Br的合成路线：_________________(无机试剂任选)

Answer 1

【答案】酯基 保护羟基 取代反应 14 c 10

【解析】

“已知信息”和M的结构简式可知，C为氯代烃。A为苯，B为甲苯，C为。由M逆推，Z为，Y为，X为，R为，据此分析解答。

“已知信息”和M的结构简式可知，C为氯代烃。A为苯，B为甲苯，C为。由M逆推，Z为，Y为，X为，R为。

(1) M为，含碳的官能团名称是酯基；

酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，应先甲基化，最后与浓HI溶液反应再恢复羟基，其目的是保护羟基；

(2) A→B是苯在一定条件下发生取代反应生成甲苯，其反应类型是取代反应；

R分子中,甲基上最多有2个原子与苯环共平面，所以1个R分子最多有14个原子其平面；

(3)R和M的组成元素都是C、H、O，但官能团和化学健不同，所以在元素分析仪上的信号完全相同，答案选c；

(4)Z和C反应生成M，副产物为氯化氢，反应的化学方程式为；

(5)依题意，该同分异构体含甲酸酯基、酚羟基，甲酸脂基直接与苯环相连，还有一个甲基。即苯环上有三个取代基：-CH3、OH、HCOO-(甲酸酯基)，共有10种结构。-CH3、OH连接到苯环上有以下3种结构:、、，然后HCOO-取代苯环上的1个氢原子分别有4种、4种、2种结构，共10种有机物；

(6)参照流程中A到B的反应原理，先制备2-溴丙烷，然后2-溴丙烷与苯在氯化铝作用下发生取代反应生成异丙苯，最后异丙苯再与溴水在溴化铁作用下发生对位取代，即可生成目标产物，合成路线如下：。