Question

（2010?聊城模拟）化学8有机化学基础
某化合物A在一定条件下能发生如图所示的转变，其中只有B₁既能使溴水退色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂；1moC₂与足量的金属钠反应，可以放出1molH₂．

请回答下列问题：
（1）指出反应类型：①

水解反应

，②

消去反应

．
（2）物质A的结构简式为

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br

．
（3）写出C₁→C₂的化学方程式

BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr

．
（4）写出一种与F互为同分异构体且只有一种氢原子的有机物的结构简式

或

．

Answer 1

分析：1moC₂与足量的金属钠反应，可以放出1molH₂，C₂氧化得到F，结合F的结构简式可知，C₂的结构简式为：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由转化关系结合A的分子式可知，C₁的结构简式为：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，B₁既能使溴水退色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂，故B₁含有不饱和键、-COOH，所以C₁氧化生成D，D为BrCH₂CH（CH₃）COOH，D发生消去反应得到E，E酸化生成B₁，故E为CH₂=C（CH₃）COONa，所以B₁的结构简式为：，故A的结构简式为
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B₂与C₂，故B₂为CH₂=C（CH₃）COONa，据此解答．

解答：解：1moC₂与足量的金属钠反应，可以放出1molH₂，C₂氧化得到F，结合F的结构简式可知，C₂的结构简式为：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由转化关系结合A的分子式可知，C₁的结构简式为：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，B₁既能使溴水退色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂，故B₁含有不饱和键、-COOH，所以C₁氧化生成D，D为BrCH₂CH（CH₃）COOH，D发生消去反应得到E，E酸化生成B₁，故E为CH₂=C（CH₃）COONa，所以B₁的结构简式为：，故A的结构简式为
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B₂与C₂，故B₂为CH₂=C（CH₃）COONa，
（1）反应①是CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br在酸性条件下发生水解反应，生成与BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案为：水解反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，物质A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br；
（3）C₁转化为C₂的过程，是卤代烃水解的过程，其化学方程式为：
BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案为：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（4）与F互为同分异构体且只有一种氢原子，分子具有很高的对称性，的有机物的结构简式

F互为同分异构体（分子中无环状结构），且核磁共振氢谱只有一种峰即只有一种类型的等效氢原子，这种有机物的结构简式为：、等，
故答案为：或等．

点评：本题考查学生有机物的推断、官能团的性质等，注意根据F的结构，利用逆推法结合反应条件进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，题目综合性强，难度中等．