题目内容

(13分)有机物A有如下转化关系,在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1molB反应生成了2molC.

请回答下列问题:
(1)C→E的反应类型为____________
(2)若①、②、③三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.0%,则由A合成H的总产率为____________
(3)A的结构简式为___________________·
(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____________________________________
(5)H分子中所有碳原子均在一条直线上,G转化为H的化学方程式为__________________
(6)X是A的一种同分异构体,且其核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2,1mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1mol Y,则X的结构简式为____________

(1)加成反应(1分)
(2)66.3%(2分)
(3)            (2分)
(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OH      CH3COO+NH4+2Ag↓+3NH3+H2O(3分)
(5)   (3分)
(6)         (2分)

解析试题分析:根据题意知,A的质谱图中质荷比最大值为88,则A的相对分子质量为88;分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,可知C、H、O的物质的量之比为2:4:1;所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A的不饱和度为1,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;所以A中存在碳氧双键;又1mol B反应在HIO4加热的条件下生成了2mol C,结合题给信息及转化关系可推知A为:,B为:,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为CH3CH2OH,又B与HBr发生取代反应生成卤代烃,卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,推得G和H的结构分别为:。(1)C为CH3CHO,E为CH3CH2OH,CH3CHO催化加氢生成CH3CH2OH,该反应为加成反应(或还原反应);(2)由A合成H的总产率应为①,②、③三步反应的产率之积,则由A合成H的总产率=93.0%×81.0%×88.09%=66.3%;(3)根据上述分析知, A的结构为:;(4)由上面的分析可知,C为乙醛,它与银氨溶液反应的离子方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH32]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;(5)G和H的结构分别为:,G转化为H的化学方程式见答案;(6)X是A的一种同分异构体,且其核磁共振氢谱有3个峰,X是一个非常对称的结构,X中两个氧原子,峰面积之比为1:1:2,1mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1mol Y,则X的结构简式为
考点:考查有机物的结构、性质及相互转化关系,涉及反应类型的判断,结构简式、化学方程式及同分异构体的书写,

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