Question

14．酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料．酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，使酸碱度降低，有效地抑制肠道内病菌的繁殖．酸牛奶中的乳酸可增进食欲，促进胃液分泌，增强肠胃的消化功能，对人体具有长寿和保健作用，乳酸的结构为：
工业上它可由乙烯来合成，方法如下：
CH₂=CH₂$→_{催化剂}^{HCl}$A$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$B$→_{△}^{O_{2}（Cu）}$CH₃CHO$→_{加成}^{HCN}$C
（提示：（1）CH₃Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+NaCl，（2）的加成类似于的加成）
（1）乳酸所含的官能团的名称是羧酸、羟基．
（2）写出下列转化的化学方程式：
①A的生成．
②C的生成．
③乳酸在一定条件合成聚乳酸nCH₃CH（OH）COOH$\stackrel{一定条件}{→}$nH₂O+．
（3）写出符合下列要求的乳酸的所有同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃
a、属于酯类，b、含有-OH，c、能发生银镜反应．

Answer 1

分析 由合成路线可知，乙烯发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂Cl，A碱性水解生成B，B为CH₃CH₂OH，B氧化生成乙醛，乙醛与HCN加成生成C，则C为CH₃CHOHCN，最后水解生成乳酸，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由合成路线可知，乙烯发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂Cl，A碱性水解生成B，B为CH₃CH₂OH，B氧化生成乙醛，乙醛与HCN加成生成C，则C为CH₃CHOHCN，最后水解生成乳酸，
（1）乳酸含-COOH、-OH，名称分别为羧酸、羟基，
故答案为：羧酸、羟基；
（2）①A的生成反应为，
②C的生成反应为，
③乳酸在一定条件合成聚乳酸的反应为n CH₃CH（OH）COOH $\stackrel{一定条件}{→}$nH₂O+，
故答案为：①；②；③n CH₃CH（OH）COOH $\stackrel{一定条件}{→}$nH₂O+；
（3）根据条件a、属于酯类，b、含有-OH，c、能发生银镜反应，说明有醛基，则符合条件的乳酸的所有同分异构体的结构简式为HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握烯烃、醇、醛的性质及合成流程为解答的关键，注意官能团与性质的关系、结构与性质的关系及习题中信息，题目难度不大．