Question

苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中，是一种常用的食品添加剂。经测定，苹果酸的相对分子质量为134，所含各元素的质量分数为：，其中存在5种不同化学环境的H原子。1mol苹果酸能与2molNaHCO₃完全反应、能与足量的Na反应生成1.5molH₂的。用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如下：

已知：

请回答下列问题：
（1）苹果酸的分子式为_______ 。A物质的名称为_______。
（2）F中含有的官能团名称是_______ 。G+B→H的反应类型是_______。
（3）在合成线路中，C→D这一步骤反应的目的是_____。
（4）D→E反应的化学方程式为_________.
（5）苹果酸和NaHCO₃完全反应的化学方程式为________。
（6）与苹果酸含有相同种类和数县的官能团的同分异构体的结构简式为_______。

Answer 1

（1）C₄H₆O₅  乙醇
（2）羟基、羧基  加成反应；
（3）在C分子中引入E原子；
（4）Br－CH₂－COOH+2NaOH  HO－CH₂－COONa+NaBr+H₂O
（5）+2NaHCO₃+2CO₂↑+2H₂O 
（6）  、

试题分析：（1）在苹果酸中含有的各元素的原子个数为：C：(134×35.82％)÷12="4;H:" (134×4.48％)÷1="6;O:" (134×59.70％)÷16=5所以苹果酸的分子式为C₄H₆O₅. 乙烯和水在催化剂存在时发生加成反应生成A乙醇C₂H₅OH，乙醇催化氧化为B：乙醛CH₃CHO，乙醛再催化氧化为C：乙酸CH₃COOH。乙酸CH₃COOH在PBr₃存在时发生取代反应得到D：一溴乙酸BrCH₂COOH ；一溴乙酸BrCH₂COOH与NaOH的水溶液加热发生取代反应得到E:羟基乙酸钠CH₂(OH)COONa. 羟基乙酸钠酸化得到F：羟基乙酸CH₂(OH)COOH；所以在F中含有的官能团是羟基和羧基。F：羟基乙酸CH₂(OH)COOH催化氧化为OHC-COOH；乙醛（CH₃CHO）和OHC-COOH在碱性条件下发生加成反应得到H：NaOOC-CH(OH)-CH₂CHO.H酸化得到I：HOOC-CH(OH)-CH₂CHO；I催化氧化为J：HOOC-CO-CH₂COOH；HOOC-CO-CH₂COOH催化加氢可得苹果酸：HOOC-CH(OH)-CH₂COOH。（3）在合成线路中，C→D这一步骤反应的目的是为了在C中引入Br原子。（4）D→E反应的化学方程式为（4）Br－CH₂－COOH+2NaOH  HO－CH₂－COONa+NaBr+H₂O.（5）苹果酸和NaHCO₃完全反应的化学方程式为HOOC-CH(OH)-CH₂COOH+2NaHCO₃NaOOC-CH(OH)-CH₂COONa+2CO₂↑+2H₂O。（6）同分异构体是化合物有相同的分子式而具有不同的结构的物质。与苹果酸含有相同种类和数县的官能团的同分异构体的结构简式为。