Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]有机物丙（C13H18O2）是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰；D可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下1 mol D可以与2 mol H2反应可以生成乙；丙中含有两个－CH3。

已知：

（1）D所含官能团的名称是 __________________。

（2）甲的结构简式为________；C的系统命名为________________。

（3）写出由B生成C的化学方程式 _____________________________________。

（4）写出遇FeCl3溶液显紫色且与乙互为同分异构体物质有_______种，其中核磁共振谱有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1的结构简式为_____________ 。

（5）已知： 。写出以丙烯为有机原料（其它无机试剂任选）合成的路线_______________________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键、醛基 (CH3)2CHCOOH 2－甲基－1－丙醛 2(CH3)2CHCH2OH + O2 2(CH3)2CHCHO +2H2O 21

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据D的信息，能发生银镜反应，说明含有醛基，催化条件下，1molD可以与2mol氢气发生加成，即含有碳碳双键；（2）根据已知，推出A为单烯烃，A的分子量为56，即A的分子式为C4H8，A的核磁共振氢谱有2组峰，说明有两种不同的H原子，即A的结构简式为CH2=C(CH3)2，根据信息，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，B生成C发生的氧化反应，即C的结构简式为(CH3)CHCHO，C生成甲，发生的氧化反应，即甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH，C的名称为2－甲基－1－丙醛；（3）B生成C是醇的催化氧化，其化学方程式为2(CH3)2CHCH2OH + O2 2(CH3)2CHCHO +2H2O；（4）遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体是（邻间对三种）、（邻间对三种）、（甲基在苯环上有4种位置）、（甲基在苯环上有4种位置）、（甲基在苯环上2种位置）、（甲基在苯环上有3种位置）、（甲基在苯环上有2种），共有21种，有5种峰，说明有五种不同的H，符合条件的是；（6）根据已知路线，和信息，合成路线为。