Question

【题目】以下是有机物 H 的合成路径。

已知：

(1)①的反应类型是________。②的反应条件是_____________。

(2)试剂 a 是_________。F 的结构简式是_________。

(3)反应③的化学方程式_________。 与E互为同分异构体，能水解且苯环上只有一种取代基的结构简式是_________。（写出其中一种）

(4)A合成E为何选择这条路径来合成，而不是A和HCHO直接合成，理由是_________。

(5)根据已有知识，设计由为原料合成的路线_________，无机试剂任选（合成路线常用的表示方法为：XY……目标产物）

Answer 1

【答案】加成 浓硫酸、加热 CH3COOH 防止苯甲醇的羟基被氧化

【解析】

苯甲醇和醋酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成B（），B和甲醛反应生成C，C催化氧化生成D，D再和NaOH溶液反应生成E（），根据E的结构简式回推，可知D→E是酯的水解，所以D为，D是C催化氧化生成的，所以C为，则B和甲醛的反应是加成反应。E→F增加了2个碳原子和2个氧原子，根据给出的已知，可推测试剂a为CH3COOH，生成的F为，F生成G（能使溴水褪色），G分子中有碳碳双键，为F发生消去反应生成的，结合H的结构简式可知G为。

（1）①是和甲醛反应生成，反应类型是加成反应；②是的醇羟基发生消去反应生成的反应，所需试剂是浓硫酸，条件是加热；

（2）由E生成F根据分子式的变化可以推出a的结构简式是CH3COOH，F的结构简式是；

（3）反应③是的分子内酯化，化学方程式为：；

E为，与E互为同分异构体，能水解，即需要有酯基，且苯环上只有一种取代基，同分异构体可以为或；

（4）苯甲酸的醇羟基容易在反应过程中被氧化，A合成E选择题中路径来合成原因是防止苯甲醇的羟基被氧化；

（5）要合成，需要有单体，由可以制得或，再发生消去反应即可得到。故合成路线为：