Question

【题目】人类最初使用的有机物大多源自于自然界，从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中含氧官能团的名称为______，甲分子中处于同一平面的碳原子数量最多为___个。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（己略去各步反应的无关产物，下同）:

其中反应I的反应类型为______，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）________。

（3）己知：RCHCHRRCHO+RCHO；2HCHOHCOOH+CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）:

① 下列物质不能与C反应的是______（选填序号）

a．金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d．乙酸

②D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式_____。

a．苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应

c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

③ 写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应化学方程式________。

④ 写出F的结构简式_________。

⑥ 写出C和D反应生成丙的化学方程式__________。

Answer 1

【答案】 羟基 9 加成反应 c

【解析】(1)甲中含氧官能团是羟基，可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键，使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9个C原子共面，故答案为：羟基；9；

(2)经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，与氯原子相连的相邻碳原子含有氢原子，会发生消去反应生成乙，所以Ⅱ的方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，故答案为：加成反应；+NaOH+NaCl+H2O；

(3)根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，D应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，故丙为．E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为。

①C为苯甲醇，含有羟基，可与钠反应生成氢气、与HBr发生取代反应、与乙酸发生酯化反应，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；

②该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl3溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，故答案为：；

③乙为，含有醛基，可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应，方程式为C6H5CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，故答案为：C6H5CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

④由以上分析可知F为，故答案为：；

⑤C和D反应生成丙的化学方程式为 ，故答案为： +。