题目内容

【化学-选修5有机化学基础】(15分)

已知物质A是芳香族化合物,A分子中苯环上有2个取代基,均不含支链且A的核磁共振氢谱有6个吸收峰,峰面积比为1:1:1:1:2:2,能够与FeCl3溶液发生显色反应。D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环。它们的转化关系如下:

请回答下列问题:

(1)A中所含官能团的名称为

(2)反应①~③属于加成反应的有 (填序号)。

(3)B的结构简式 ,D的结构简式

(4)A→E的化学方程式为

(5)符合下列条件的A的同分异构体有 种。

①芳香族化合物,苯环上的取代基不超过3个;

②能与FeCl3溶液发生显色反应且不能水解;

③lmol该物质可与4mol﹝Ag(NH3)2+发生银镜反应;

④lmol该物质可与5molH2加成。

 

(1)碳碳双键羟基羧基

(2)

(3)

(4)+ NaHCO3+ H2O + CO2

(5)13

【解析】

试题分析:能够与FeCl3溶液发生显色反应,表明分子中含有一个直接连在苯环上的羟基,与氯化氢反应,应该是发生加成反应,表明分子中含有一个碳碳双键,依据加成后的产物可知,还有一个羧基。再根椐氢原子的图谱,可知为对位。即A的分子式为:,因此分子中含有有官能团为:碳碳双键、羟基、羧基。

反应为加成反应,为中和反应和水解反应,为酯化反应。

B的结构简式的可能情况有两种,也就是氯子的位置,那么到底是那一种,得依据后边酯化反应的产物来确定,根椐酯化反应生成六元环可知为这样的结构:

D的结构为:

+ NaHCO3+ H2O + CO2

从题中可以读出:一种情况是,苯环上有两个取代基,一个是羟基,一个是一个碳上连两上醛基,这样的同分异构体有三种,另一种情况是:苯环上有三个取代基:一个是羟基,一个是乙醛基,一个是醛基,这样的同分异构体总共有十种,加起来是十三种。

考点:考查有机物的相互转化以及同分异构体的书写等内容

 

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