Question

乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：（提示：D为环状化合物，其核磁共振氢谱为单峰）
（1）有机物A、B的官能团的名称是

羟基

、

羧基

；
（2）D结构简式为

，D同分异构体的结构简式为

CH₃CHO

（注：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水）
（3）F结构简式的名称是

二乙酸乙二酯

．由E生成F的化学方程式为：

2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O

；反应类型

酯化反应

．
（4）B有两种能发生银镜反应的同分异构体，其中有一种能够在碱性环境下水解反应，写出该反应的化学方程式：

HCOOCH₃+NaOH

△

CH₃OH+HCOONa

．另外一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式为

HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃

．
（5）写出F符合下列条件的两种同分异构体

CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃

、

CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃

．
Ⅰ．能够水解；
Ⅱ．核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为2：3．

Answer 1

分析：乙烯与水加成生成A，A为乙醇，乙醇催化氧化生成B，B为乙酸，乙酸与乙醇反应生成C，C为乙酸乙酯．乙烯与氧气反应生成D（C₂H₄O），D为环状化合物，其核磁共振氢谱为单峰，D为环氧乙烷，D与水反应生成E，因为E与乙酸发生酯化反应按1：2反应，D→E是开环加成反应，故E为乙二醇，乙二醇与乙酸反应生成F（C₆H₁₀O₄），F为二乙酸乙二酯（），据此解答．

解答：解：乙烯与水加成生成A，A为乙醇，乙醇催化氧化生成B，B为乙酸，乙酸与乙醇反应生成C，C为乙酸乙酯．乙烯与氧气反应生成D（C₂H₄O），D为环状化合物，其核磁共振氢谱为单峰，D为环氧乙烷，D与水反应生成E，因为E与乙酸发生酯化反应按1：2反应，D→E是开环加成反应，故E为乙二醇，乙二醇与乙酸反应生成F（C₆H₁₀O₄），F为二乙酸乙二酯（），
（1）由上述分析可知，A是乙醇，含有羟基，B为乙酸，含有羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（2）由上述分析可知，D为环氧乙烷，结构简式为，其同分异构体的结构简式为CH₃CHO，
故答案为：；CH₃CHO；
（3）由上述分析可知，F为二乙酸乙二酯；
由E生成F的化学方程式为：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，属于酯化反应，
故答案为：二乙酸乙二酯；2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，酯化反应；
（4）B有两种能发生银镜反应的同分异构体，其中有一种能够在碱性环境下水解反应，该同分异构体为HCOOCH₃，该反应的化学方程式为：HCOOCH₃+NaOH

△

CH₃OH+HCOONa；
另外一种同分异构体发生银镜反应，结构简式为HOCH₂CHO，反应方程式为：HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃，
故答案为：HCOOCH₃+NaOH

△

CH₃OH+HCOONa；HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃；
（5）F为二乙酸乙二酯（），符合下列条件的两种同分异构体：Ⅰ．能够水解，含有酯基，
Ⅱ．核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为2：3，符合条件F的同分异构体为：CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃等，
故答案为：CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃；CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃等．

点评：本题考查有机推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸等性质以及学生推理能力等，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的思维能力，根据乙烯与D的分子式，结合E与乙酸反应生成F，各分子中C原子数目，判断D的结构是解题的关键，难度中等，是高考热点题型．