Question

从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中含氧官能团的名称为

羟基

．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
反应Ⅱ的化学方程式为

（注明反应条件）．
（3）已知：
RCH=CHR′ RCHO+R′CHO； 2HCHO  HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～H均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是

c

（选填序号）．
a．金属钠   b．HBr    c．Na₂CO₃溶液   d．乙酸
②写出F的结构简式

．
③乙与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
④D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

．
a．苯环上连接着三种不同官能团         b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应           d．遇FeCl₃溶液显示紫色
⑤下面对相关物质说法正确的是（填字母序号）

a、d

．
a．G难溶于水且能使Br₂/CCl₄溶液褪色    b．D不能与NaHCO₃溶液反应
c．甲和C互为同系物      d．G到H的反应类型为加聚反应．

Answer 1

分析：（1）根据有机物结构简式判断官能团；
（2）由转化关系可知Y为，发生消去反应生成；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，以此解答该题．

解答：解：（1）甲含有的官能团有碳碳双键和羟基，故答案为：羟基；
（2）由转化关系可知Y为，发生消去反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，
①C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；
②由以上分析可知F为，故答案为：；
③乙为，含有醛基，可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应，
方程式为C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
④该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl₃溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，
故答案为：；
⑤a．G难溶于水，分子中含有碳碳双键，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故a正确；    
b．D含有羧基，能与NaHCO₃溶液反应，故b错误；
c．甲和C机构不同，不是同系物，故c错误；
d．G含有碳碳双键，可发生加聚反应生成H，故d正确．
故答案为：a、d；

点评：该题考查有机物的推断，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力．该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力．