Question

[化学--选修5：有机化学基础]
从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙、丙三种成分（图1和表丙）：

（1）①甲和乙中含氧官能团的名称分别为

 

和

 

．
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式

 

．
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应
c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色
（2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：

反应Ⅰ的反应类型为

 

，Y的结构简式

 

．
（3）已知：RCH=CHR′

①O3

②Zn/H2O

RCHO+R′CHO由乙制取丙的路线如下（A-D均为有机物）：

①由乙转化为D的化学方程式

 

．  
②C的结构简式

 

．

Answer 1

分析：（1）①甲和乙中含氧官能团分别为-OH、-CHO；
②甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体：
a．苯环上有两个不同的取代基，
b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应，
c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色，
则含酚-OH，另一取代基为-CH=CH-CH₃（-CH₂-CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂）等；
（2）由合成流程可知，甲先发生C=C与HCl的加成，再发生-OH的催化氧化，最后发生卤代烃的消去反应生成乙；
（3）由乙制取丙的路线，丙中含16个C原子，结合信息可知，A为OHCH₂CHO，B为苯甲醛（C₆H₅CHOH），C为苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），乙→D发生-CHO的氧化反应生成-COOH，以此来解答．

解答：解：（1）①甲和乙中含氧官能团分别为-OH、-CHO，名称分别为羟基、醛基，
故答案为：羟基；醛基；
②甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体：
a．苯环上有两个不同的取代基，
b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应，
c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色，
则含酚-OH，另一取代基为-CH=CH-CH₃（-CH₂-CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂）等，
其一种同分异构体为，
故答案为：；
（2）由合成流程可知，甲先发生C=C与HCl的加成，再发生-OH的催化氧化生成Y为C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，最后发生卤代烃的消去反应生成乙，
故答案为：加成反应；C₆H₅CHCl-CH₂-CHO；
（3）由乙制取丙的路线，丙中含16个C原子，结合信息可知，A为OHCH₂CHO，B为苯甲醛（C₆H₅CHOH），C为苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），乙→D发生-CHO的氧化反应生成-COOH，
①乙转化为D的化学方程式为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
②由上述分析可知，C为C₆H₅CH₂OH，故答案为：C₆H₅CH₂OH．

点评：本题重点考查双键、羟基、醛基、酯基、氯原子等官能团和苯环结构性质，同时对反应类型、同分异构体、结构式和方程式的考查．写给定条件的甲的同分异构体，先从甲的组成出发，按照三个限定条件，依次可确定同分异构体中总体分为三部分：苯环、羟基和其它，其它部分中应含有碳碳双键，和一个自由碳原子，再考虑在苯环上邻间对的关系任意写一个结构即可．第三问中有个双键被臭氧氧化双键的两分子醛的信息，套入此信息即可顺利完成乙到丙的合成过程．