Question

【题目】PBAT(聚已二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，它可由聚合物 PBA 和PBT 共聚制得，一种合成路线如下：

已知：R-CH3 R-CN R-COOH

R-CH=CH2 R-COOH+CO2

回答下列问题：

(1)B 的官能团名称为_____，D 的分子式为_____。

(2)①的反应类型为_____；反应②所需的试剂和条件是_____。

(3)H 的结构简式为_____。

(4)⑤的化学方程式为_____。

(5)M 与G 互为同系物，M 的相对分子质量比G 大 14；N 是 M 的同分异构体，写出同时满足以下条件的N 的结构简式：______________(写两种，不考虑立体异构)。

Ⅰ.既能与 FeCl3发生显色反应，又能发水解反应和银镜反应；

Ⅱ.与 NaOH 溶液反应时，1mol N 能消耗 4molNaOH；

Ⅲ.核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为 1:2:2:2:1。

Answer 1

【答案】氯原子 C6H10O4 取代反应 NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加热 HOCH2CH2CH2CH2OH +2NH3+3O2→+6H2O

【解析】

从A到C由环烷烃变成了环烯烃，并且A生成B是光照下与Cl2的取代，所以从B到C即为卤代烃的消去，结合题干提示的反应，环己烯经过高锰酸钾处理后就可以得到己二酸，H就是1,4-丁二醇，所以PBA就是聚己二酸丁二酯。从E生成F，再由F生成对苯二甲酸，条件恰好与题干提示的反应相同，所以推测E为对二甲苯，F即为对苯二腈。

(1)B为卤代烃，官能团的名称为氯原子；D为己二酸，所以分子式为C6H10O4；

(2)反应①即为烃变成卤代烃的反应，反应类型即为取代反应；反应②为卤代烃的消去反应，所加试剂即NaOH，乙醇，并且需要加热；

(3)H通过推断即为1,4-丁二醇，所以结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH；

(4)反应⑤即由对二甲苯生成对苯二腈的反应，所以方程式为：+2NH3+3O2→+6H2O；

(5)由题可知M的分子式为C9H8O4，扣除苯环还有2个不饱和度；满足要求的N的结构中一定有羟基，此外也要具有醛基和酯基的结构；考虑到1molN能消耗4mol的NaOH，所以只能是2个羟基，1个甲酸酯基，由于还需要有一个不饱和度，所以还含有一个乙烯基；再考虑到核磁共振氢谱的信息，最终满足要求的有机物的结构为如下两种：；