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【题目】有机物A(C11H12O5同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种;③1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2④遇FeCl3溶液不显色。A有如图所示转化关系:

已知:

回答下列问题:

(1)E中官能团名称_____________________,H的分子式为_____________________

(2)C生成G的反应类型是____________________

(3)A的结构简式为_____________________,G的结构简式为___________________

(4)①写出C→D反应的化学方程式__________________________________________

②写出I→J反应的离子方程式__________________________________________

(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生皂化反应;c.能与Na反应产生H2,共有__________种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_________________________(写结构简式)。

【答案】 碳碳双键、羧基 C7H4O3Na2 酯化反应 5

【解析】A在碱性条件下发生水解反应得到B与H,则A中含有酯基;B酸化得到C具有酸性,则C中含有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基;由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH2COOH;C发生消去反应得到E,E发生加聚反应生成F,C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G,则C为HOCH2CH2CH2COOH;G为,B为HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到D为。结合A分子式可知,H中含有7个碳原子,H发生信息中脱羧反应得到H,H与二氧化碳、水作用得到J,J与浓溴水作用是白色沉淀,则J中含有酚羟基;1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2,说明A分子中含有1个﹣COOH,而A遇FeCl3溶液不显色,则A不含酚羟基,则A中酯基为羧酸与酚形成的,A中含苯环且不含甲基,且苯环上一氯取代物只有2种,则A中含有2个对位位置的取代基,可推知A的结构简式为:,H为,I为,J为,K为

(1)E为CH2=CHCH2COOH,则E中有碳碳双键、羧基2种官能团;H为,分子式为:C7H4O3Na2,故答案为:碳碳双键、羧基;C7H4O3Na2

(2)由C生成G的反应类型是酯化反应,故答案为:酯化反应;

(3)A的结构简式为,G的结构简式为

故答案为:

(4)①C→D为缩聚反应,故反应方程式为:

②苯酚酸性介于碳酸与碳酸氢根之间,故I→J反应的离子方程式:

(5)C为HOCH2CH2CH2COOH,C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,说明含有醛基,b.能发生皂化反应,含有甲酸形成的酯基,c.能与Na反应产生H2,还含有羟基,可以看作丙烷中H原子被﹣OH、﹣OOCH取代,﹣OOCH取代甲基中H原子,﹣OH有3种位置,﹣OOCH取代亚甲基中H原子,﹣OH有2种位置,共有5种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6﹕1﹕1的是:

故答案为:5;

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