Question

（2010?上海）粘合剂M的合成路线如图所示：
完成下列填空：
1）写出A和B的结构简式．
A

CH₃CH=CH₂

 B

CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br）

2）写出反应类型．反应⑥

酯化反应

 反应⑦

加聚反应

3）写出反应条件．反应②

NaOH/H₂O，加热

 反应⑤

NaOH/C₂H₅OH，加热

4）反应③和⑤的目的是

保护碳碳双键

．
5）C的具有相同官能团的同分异构体共有

4

种．
6）写出D在碱性条件下水的反应方程式．

．

Answer 1

分析：根据合成路线图，A为C₃H₆和后续反应，应为CH₃CH=CH₂；A转化为B后，B可以继续生成CH₂=CHCH₂OH，说明B是卤代烃，即
CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），在碱性条件下加热水解生成CH₂=CHCH₂OH，被氧化为CH₂=CHCOOH，由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，则③应为加成反应生成CH₃-CHClCH₂OH，氧化后生成CH₃-CHClCOOH，然后水解生成CH₂=CHCOOH，由黏合剂M可知D为CH₂=CHCO-NH₂，C为CH₂=CHCOOCH₃，说明CH₂=CH-CN在一定条件下，
CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和发生加聚反应生成黏合剂M，结合物质的结构和性质解答该题．

解答：解：根据合成路线图，A为C₃H₆和后续反应，应为CH₃CH=CH₂；A转化为B后，B可以继续生成CH₂=CHCH₂OH，说明B是卤代烃，即CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），在碱性条件下加热水解生成CH₂=CHCH₂OH，被氧化为CH₂=CHCOOH，由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，则③应为加成反应生成CH₃-CHClCH₂OH，氧化后生成CH₃-CHClCOOH，然后水解生成CH₂=CHCOOH，由黏合剂M可知D为CH₂=CHCO-NH₂，C为CH₂=CHCOOCH₃，说明CH₂=CH-CN在一定条件下，
CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和发生加聚反应生成黏合剂M，则

1）由以上分析可知，A为：CH₃CH=CH₂，B为CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），
故答案为：CH₃CH=CH₂；CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br）；
2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应，
故答案为：酯化反应；加聚反应；
3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H₂O，加热；反应⑤为消去反应，条件是：NaOH/C₂H₅OH，
加热故答案为：NaOH/H₂O，加热；NaOH/C₂H₅OH，加热；
4）由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键，
故答案为：保护碳碳双键；
5）C是CH₂=CH-COOCH₃，含有C=C和-COO-，其含有相同官能团的同分异构体有：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂等4种，
故答案为：4种；
6）含有肽键，在碱性条件下生成-COONa和NH₃，反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：此题考查了有机合成知识，题目难度中等，解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼．
①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物．
②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路．
③综合法：既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法．