题目内容
【题目】肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知：
+CH3COOH
苯甲醛 | 乙酸酐 | 肉桂酸 | 乙酸 | |
溶解度(25℃，g/100g水) | 0.3 | 遇水易水解成乙酸 | 0.04 | 互溶 |
沸点（℃） | 179.6 | 138.6 | 300 | 118 |
相对分子质量 | 106 | 102 | 148 | 60 |
填空：
Ⅰ．合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、3.6 g苯甲醛和4.2 g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~170℃加热1小时，保持微沸状态。
(1)仪器A的名称为________，其作用是__________。
(2)该装置加热要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸产率降低，可能的原因是(从平衡移动角度解释)_________。
(3)不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是_________。
Ⅱ．粗品精制：将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：在搅拌下，向反应液中加入20 mL水
A.再慢慢加入碳酸钠溶液
B.然后进行水蒸气蒸馏（已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的）
C.待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用有_______。水蒸气蒸馏除去的杂质是______。
(5)若得到的肉桂酸晶体产品不纯，应采用____方法可得到纯度更高的产品。
(6)若最后得到纯净的肉桂酸4.3 g，则该反应中的产率是____(保留小数点后一位)。
【答案】球形冷凝管 使反应物冷凝回流 乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡左移 CH3COONa·3H2O受热生成水会使乙酸酐水解 将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水，中和乙酸 苯甲醛 重结晶 85.7%
【解析】
(1)根据仪器A的构造确定其名称，根据物质性质判断仪器作用；
(2)该反应在150～170℃的条件下进行，根据表中各物质的沸点可知，反应物在这个条件下易挥发分析；
(3)乙酸酐遇水易水解，所以反应中不能有水；
(4)根据肉桂酸难溶于水，肉桂酸钠易溶于水；水蒸气蒸馏装置蒸馏除去未反应的苯甲醛；根据苯甲醛是油状物判断；
(5)根据固体混合物中目标组分溶解度随温度变化，从而用重结晶分离提纯；
(6)先计算3.6 g苯甲醛、4.2 g乙酸酐的物质的量，然后判断哪种物质过量，以不足量的物质为标准计算肉桂酸的物质的量，再根据产率=
×100%计算。
(1)由示意图可知仪器A的名称为球形冷凝管；其作用是使挥发的未反应的反应物再流回到三颈烧瓶中，即冷凝管的作用是使反应物冷凝回流；
(2)该反应在150～170℃的条件下进行，根据表中各物质的沸点可知，反应物在这个条件下易挥发，如果剧烈沸腾，乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡逆向移动，导致肉桂酸产率降低；
(3)苯甲醛与乙酸酐反应制取肉桂酸，若使用醋酸钠晶体，乙酸酐遇热水易水解，所以反应中不能有水，不能用醋酸钠晶体(CH3COONa3H2O)代替无水CH3COONa；
(4)肉桂酸难溶于水，肉桂酸钠易溶于水，可根据羧酸的酸性比碳酸酸性强，加入饱和Na2CO3溶液发生反应将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水，便于物质提纯；同时由于乙酸的酸性比碳酸强，可以除去反应产生的乙酸，便于得到纯净的肉桂酸；水蒸气蒸馏装置蒸馏除去未反应的苯甲醛，由于苯甲醛是油状物，故水蒸气蒸馏时，当馏出液澄清透明时，可判断蒸馏结束；
(5)若得到的肉桂酸晶体产品不纯，可根据其溶解度随温度的升高而增大，所温度的降低而减小，采用重结晶法分离提纯；
(6)3.6 g苯甲醛的物质的量是n(苯甲醛)=
=0.0339 mol，4.2 g乙酸酐的物质的量为n(乙酸酐)=
=0.0412 mol，二者反应时物质的量的比是1：1，n(乙酸酐)>n(苯甲醛)，所以乙酸酐过量，要以不足量的苯甲醛为标准计算，肉桂酸的物质的量n(肉桂酸)= n(苯甲醛)=0.0339 mol，实际产生肉桂酸的物质的量是n=
=0.029 mol，所以产率=
×100%=85.7%。
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