Question

【题目】对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。

②

③E为芳香烃，其相对分子质量为92。

④（苯胺，易被氧化）。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_____。

（2）由E生成F的化学方程式为_____。

（3）由G生成H的反应类型为_____。

（4）M的结构简式为_____。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6∶1的是_____（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料（无机试剂任选）制备1，6－己二醛，设计合成路线_____。

Answer 1

【答案】 2－甲基丙烯 还原反应 15

【解析】试题分析：C4H8与HBr反应的产物B只有一种化学环境的氢，说明B是(CH3)3CBr，则A是CH2=C(CH3)2；根据信息②可知，C是(CH3)3CMgBr，D是(CH3)3CCH2CH2OH；M是酯类化合物，所以H含有羧基，H分子式是C7H7NO2，苯环上有两种化学环境的氢,则H是对氨基苯甲酸，结合E→F的反应条件是浓硫酸、浓硝酸的混合物，所以E→F是硝化反应，则E是甲苯、F是对硝基甲苯、G是对硝基苯甲酸。D、H发生酯化反应生成M，则M是。

解析：根据以上分析，（1）A是CH2=C(CH3)2，化学名称是2－甲基丙烯。

（2）甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成对硝基甲苯的化学方程式为。

（3）由对硝基苯甲酸生成对氨基苯甲酸，硝基变为为氨基，所以反应类型为还原反应。

（4）M的结构简式为。

（5）不能与金属钠反应说明没有羟基， (CH3)3CCH2CH2OH的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气有CH3O(CH2)4CH3、CH3OCH(CH3)CH2CH2CH3、CH3OCH2CH(CH3) CH2CH3、CH3OCH2CH2CH(CH3)CH3、CH3OCH(CH2CH3)2、CH3OC(CH3)2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH(CH3)2、CH3OCH2C (CH3)3、CH3CH2OC(CH3)3、CH3CH2O(CH2)3CH3、CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2CH2OCH(CH3)2、，共15种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6∶1的是。

（6）乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，根据信息②，，用铜作催化剂，氧化为1，6－己二醛，合成路线是