Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：R1－CH＝CH－R2R1－CHO+R2－CHO

（1）B的名称是___________，C中含有的官能团的名称是______________。

（2）A的核磁共振氢谱图上峰的个数为________，有机物B和I的关系为_________（填序号，多填扣分）；

A．同系物 B．同分异构体 C．都属于醇类 D．都属于烃

（3）③的反应条件是___________________。

（4）写出下列反应类型：④______________；⑨______________。

（5）写出⑧反应化学方程式： 。

（6）试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式：_________________________。

（7）D的同分异构体中，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，有__________种；其中结构中有三种氢原子，核磁共振氢谱面积比为1:2:3,试写出结构简式：_____________。

Answer 1

【答案】(1)1，2-环己二醇（1分）；醛基（1分）

(2)3（1分）；C（1分）(3)NaOH醇溶液，加热（2分）

（4）加成（1分）；消去（1分）

（5）nHOCH2CH2OH＋nHOOC-COOH＋（2n－1）H2O

（6）OHC－CHO + 4[Ag（NH3）2]OH H4NOOCCOONH4 + 4Ag↓+ 6NH3 +2H2O；（2分）

（7）3（2分），（1分）

【解析】

试题分析：环己烯与溴水发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为。D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶。

（1）根据以上分析可知B的名称是1，2-环己二醇，C中含有的官能团的名称是醛基；

（2）根据A的结构简式可知其核磁共振氢谱图上峰的个数为3种 ，有机物B和I均含有2个羟基，但一个是环醇，一个是饱和二元醇，答案选C；

（3）反应③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是：NaOH醇溶液、加热；

（4）根据以上分析可知反应④和⑨的反应类型分别是加成反应和消去反应；

（5）反应⑧是缩聚反应，方程式为nHOCH2CH2OH＋nHOOC-COOH＋（2n－1）H2O；

（6）C发生银镜反应的方程式为

OHC－CHO+4[Ag（NH3）2]OHH4NOOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

（7）D为OHCCH2CH2CHO，D的同分异构体可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，说明含有碳碳双键和羧基，则符合条件的有机物结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，故答案为：CH2=C(CH3)COOH，共计是3种，其中核磁共振氢谱面积比为1:2:3的为CH2=C(CH3)COOH。