过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一.如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:C4H7BrCH3CHCHOHCH2 Ⅲ Ⅳ(1)化合物Ⅰ的分子式为 .(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为 .(3)化合物Ⅲ的结构简式为 .(4)在浓硫酸存在和加热条件下.化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物.该反应方程式为 .因此. 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
C₄H₇BrCH₃CHCHOHCH₂
　Ⅲ　　　　　　　　　　Ⅳ

（1）化合物Ⅰ的分子式为________。
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为________。
（3）化合物Ⅲ的结构简式为________。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________（写出其中一种）。

（1）C₇H₅OBr
（2）
（3）
（4）取代反应
（5）（任选一种即可）

解析

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A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如下图所示。已知：
（1）Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相对分子质量；
（2）中的—OH不能被氧化。

A中只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，峰面积之比为1:3:6，且D中不含甲基，请回答下列问题：
（1）A中含有的官能团是              。
（2）写出D的分子式              。
（3）下列有关A～G的说法正确的是         。
a．每个A分子中含有官能团的数目为4个
b．B中所有官能团均发生反应生成C
c．C生成G只有1种产物
d．G存在顺反异构现象
（4）写出B生成C的化学方程式                                               。
（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体，1 mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2 mol NaOH，则H共有     种属于芳香族化合物的同分异构体，若H苯环上的一氯代物只有两种，且1 mol H与足量的钠反应产生1.5 mol氢气，写出其中任意一种符合条件的H的结构简式                。
（6）E与足量NaOH溶液共热，此反应的化学方程式为                            。

011年5月份,受到拉尼娜现象和全球大气环流异常共同作用的影响,我国南方出现了罕见的旱情,为此专家建议尽快发展高能抗旱保水剂用来调控农田水分和作物耗水,减缓水资源短缺和干旱的危害。已知有机物I为一种保水剂,可通过烃A经下列转化生成:

提示:不能稳定存在。
请回答下列问题:
(1)A和I的结构简式为:A　　　　　　　,I　               。
(2)F中官能团的名称为:　　　　。
(3)反应②和⑦的反应类型为:②　　　　　,⑦　        。
(4)反应④的化学方程式为　                                              。
(5)M是一种普遍使用的抗生素类药物,它是由2个F分子在一定条件下脱去2个水分子形成的环状酯,写出该反应的化学方程式:                                 　。
(6)D有两种能发生银镜反应且属于链状化合物的稳定同分异构体,请写出它们的结构简式:                                                      　。

化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知：
（1）写出中官能团的名称        。
（2）写出反应①的化学方程式                                    。
（3）反应②属于        反应（填有机反应类型）。
（4）D是比多一个碳的同系物，则满足下列条件的D的同分异构体共有    种，写出一种满足条件且含4种不同氢原子的同分异构体的结构简式          。
①显弱碱性，易被氧化；②分子内含有苯环；③能发生水解反应
（5）请你设计由A合成B的合成路线。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线表示方法示例如下：。

可降解聚合物P的合成路线如下：

已知：

(R为烃基)
(1)A的含氧官能团名称是________。
(2)羧酸a的电离方程式是_______________________________________________。
(3)B→C的化学方程式是_________________________________________________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_______________________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是________。
(6)F的结构简式是_____________________________________________________。
(7)聚合物P的结构简式是_______________________________________________。

醛类是有机合成中的重要原料，特别是对有机物碳链增长起着重要的桥梁作用。
如醛类在一定条件下有如下反应：
CH₃CHO＋Br—CH—COOC₂H₅CH₃CH₃—CH—CH—COOC₂H₅OHCH₃
用CH₃—CH—COOHOH通过以下路线可合成（G）：

（1）反应①的条件是                                                      。
（2）B的结构简式为       ，其核磁共振氢谱显示分子内有3种不同环境的氢原子，其个数比为       。
（3）反应②和④的类型是       、       。
（4）D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为                                                                    。
（5）F的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的结构简式为       。

兔耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂。工业上可通过有机化工原料A制得,其合成路线如下图所示:
ABCD(兔耳草醛)
已知:①CH₃CHO+CH₃CHOCH₃CH(OH)CH₂CHO
②可写成
(1)B中含氧官能团的名称是　。
(2)上述合成路线中反应①属于　　　　　　,反应②属于　　　　　　(填写反应类型)。
(3)写出由D获得兔耳草醛的化学反应方程式: 　。
(4)A的同分异构体中符合以下条件的有　　　　　种。
a.能使FeCl₃溶液显紫色
b.能发生加聚反应
c.苯环上只有两个互为对位的取代基

化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有两个苯环；②分子中有3种不同化学环境的氢；③不含—O—O—。
(4)实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C₁₉H₁₅NFBr，写出其结构简式：________________。
(5)已知：化合物E在CF₃COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。
(6)上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

某学习小组为探究维生素C的组成和有关性质，进行了以下实验：
①取维生素C样品研碎，．称取该试样0.704 g，置于铂舟并放人燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，样品逐渐消失最后无任何残留物，将生成物(仅有两种物质)先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.288 g和1.056 g，生成物完全被吸收。
②将少许研碎的维生素C样品和适量的紫色石蕊试液充分混合后，溶液颜色变红。
请解答下列问题：
（1）称取的试样中，含有氢原子的物质的量是          mo1；碳元素的质最是          g。
（2）维生素C中      (填“含”、“不含”或“无法确定是否”)有氧元素，理由是根据实验数据可知                                                      。
如你回答“含”有，请计算称取的试样中氧原子的物质的量并填入下一空格中；如你回答“不含”等，则下一空格不必填写。称取试样中氧原子的物质的量为           mol。
（3）如果要确定维生素C的分子式，你认为还需要知道的信息是                          。
（4）维生素C和紫色石蕊试液混合后，溶液颜色变红，说明维生素C溶液具有        (填“酸”、“碱”或“中”)性。查阅有关资料显示，维生素C具有还原性。请以淀粉溶液、碘水为试剂，写出验证维生素C具有还原性的实验方法和现象：                                                     。

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