题目内容

【题目】伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一,能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状,其中一种合成路线如下:

回答下列问题:

1)伪麻黄碱(D)的分子式为 B中含有的官能团有 (写名称)。

2)写出 B—C反应的化学方程式: C—D的反应类型为

3B的消去产物可以用于合成高分子化合物E,请写出 E的结构简式:

4)满足下列要求的A的同分异构体有 种;

能发生银镜反应

苯环上的一氯代物有两种结构,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的为 (写结构简式)。

5)已知:。参照上述合成路线,设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线:

【答案】1C10H15NO;羰基 、溴原子

2+HBr;还原反应

3

44

5

【解析】试题分析:(1)根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO,根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子。

故答案为:C10H15NO;羰基、溴原子;

2)比较B的结构简式与C的分子式可知,BCH3NH2发生取代反应生成C,反应方程式为,比较C的分子式与D的结构简式可知,C发生还原反应生成D

故答案为:;还原反应;

3B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键,碳碳双键可以发生加聚反应得到E

故答案为:

4)根据条件能发生银镜反应,说明有醛基,苯环上的一氯代物有两种结构,即苯环上有两种位置的氢原子,则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团:-CH2CH3-CHO或:-CH2CHO-CH3,也可以是连有三个基团结构为:,所以共有4种,其中核磁共振氢谱为4组峰,分子中有四种位置的氢原子,且峰面积之比为6211,即个数比为6211A的同分异构体为;

故答案为:4

5)由苯和乙酸为起始原料制备,可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl,与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮,甲苯酮发生还原反应即可得产品,其合成路线为:

故答案为:

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