题目内容
【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：
已知：i.RCH2Br
R-HC=CH-R’；
ii.R-HC=CH-R’
；
iii.R-HC=CH-R’
(以上R、R’、R”代表氢原子、烷基或芳基等)
（1）A属于芳香烃，A的名称是___。
（2）由C生成D的化学方程式是___。
（3）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是___；此反应同时生成另外一种与F互为同分异构体的有机副产物(不考虑立体异构)，此有机副产物的结构简式是___。
（4）下列说法正确的是___(填字母代号)。
a.G存在顺反异构体
b.由G生成H的反应是加成反应
c.1mo1G最多可以与1mo1H2发生加成反应
d.1mo1F或1mo1H与足量NaOH溶液反应，均消耗2mo1NaOH
（5）试剂b是___。
（6）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有___种(不考虑立体异构)。写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：___。
【答案】1，2-二甲苯或邻二甲苯 
+CH3OH
+H2O 
+I2
+HI 
bd NaOH醇溶液 7 
或
或
或
【解析】
(1)由C的结构可推出A有两个甲基取代基，且位于邻位，由此可推出A的结构简式，给其命名。
与甲醇发生酯化反应，只有-COOH转化为-COOCH3，其它结构不变，由C可推出D的结构简式，从而写出反应的化学方程式。
由信息ii 可推知，E与
在一定条件下反应生成F的化学方程式。
为
，双键碳原子上连有相同的原子(H)；
含有碳碳双键，由信息iii可推知G生成H的反应类型；
含有苯环和碳碳双键，它们都能与H2发生加成反应；
为
，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，由结构可得出消耗NaOH的物质的量。
由F生成G，脱去一个HBr，生成双键，发生消去反应，由此可推出试剂b。
为
，E的同分异构体符合下列条件：
属于芳香族化合物说明含有苯环，既能发生加聚反应又能发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，含有1个取代基为
，或者
，或者
，或者
，含有2个取代基为
、
，有邻、间、对3种，由此可推出符合条件的异构体的种类；其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，由此可确定符合条件物质的结构简式。
(1)由C的结构可推出A有两个甲基取代基，且位于邻位，则A为
，A的名称是1，
二甲苯或邻二甲苯。答案为：1，二甲苯或邻二甲苯；
与甲醇发生酯化反应，只有-COOH转化为-COOCH3，从而生成D，反应的化学方程式为
。答案为：；
由信息ii 可推知，E与在一定条件下反应生成F的化学方程式是
，可能的副产物为，
答案为：；；
为，因为双键碳原子上连有相同的原子(H)，所以不存在顺反异构体。a错误；
含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，b正确；
含有苯环和碳碳双键，则1molG最多可以与4mol
发生加成反应，c错误；
为，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，d正确。答案为：bd；
由F生成G，脱去一个HBr，生成双键，发生消去反应，试剂b是NaOH醇溶液。答案为：NaOH醇溶液；
为，E的同分异构体符合下列条件：
属于芳香族化合物说明含有苯环，既能发生加聚反应又能发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，含有1个取代基为，或者
，或者，或者，含有2个取代基为、，有邻、间、对3种，所以符合条件的有7种；其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：
。
答案为：7；。
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