题目内容
(2012?潍坊一模)[有机化学基础]
某有机物X(C11H9O6Br)分子中有多种官能团,其结构简式为:
已知:向D的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应,滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生,且D苯环上有一氯代物有两种.
请回答下列问题:
(1)D中的含氧官能团名称
a.加成反应b.消去反应c.取代反应d.加聚反应
(2)写出E→F的化学方程式
(3)X的结构简式.
(4)D有多种同分异构体.其中遇FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,又能发生水解反应的同分异构体的结构简式为(写一种).
某有机物X(C11H9O6Br)分子中有多种官能团,其结构简式为:
已知:向D的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应,滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生,且D苯环上有一氯代物有两种.
请回答下列问题:
(1)D中的含氧官能团名称
羟基、羧基
羟基、羧基
;D可能发生的反应有bd
bd
.a.加成反应b.消去反应c.取代反应d.加聚反应
(2)写出E→F的化学方程式
OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OH
NH4OOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
△ |
OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OH
NH4OOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
.△ |
(3)X的结构简式.
(4)D有多种同分异构体.其中遇FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,又能发生水解反应的同分异构体的结构简式为(写一种).
分析:有机物X的分子式为C11H9O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为
=7,结合含有的结构可知,含有1个苯环,X的水解产物A酸化得到D,向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生,分子中含有-COOH,且D苯环上的一氯代物有两种,-OH与-COOH处于对位,由转化关系可知B、C分子中都含有2个C原子,故D中含有7个C原子,故D为.
B的分子式为C2H6O2,B氧化生成E,E与银氨溶液发生氧化生成F,所以B为醇、E为醛、F为羧酸,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,B为HOCH2CH2OH,E为OHC-CHO,F为NH4OOC-COONH4,G为HOOC-COOH,故有机物X的结构简式为:,据此解答.
2×11+2-9-1 |
2 |
B的分子式为C2H6O2,B氧化生成E,E与银氨溶液发生氧化生成F,所以B为醇、E为醛、F为羧酸,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,B为HOCH2CH2OH,E为OHC-CHO,F为NH4OOC-COONH4,G为HOOC-COOH,故有机物X的结构简式为:,据此解答.
解答:解:有机物X的分子式为C11H9O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为
=7,结合含有的结构可知,含有1个苯环,X的水解产物A酸化得到D,向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生,分子中含有-COOH,且D苯环上的一氯代物有两种,-OH与-COOH处于对位,由转化关系可知B、C分子中都含有2个C原子,故D中含有7个C原子,故D为.
B的分子式为C2H6O2,B氧化生成E,E与银氨溶液发生氧化生成F,所以B为醇、E为醛、F为羧酸,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,B为HOCH2CH2OH,E为OHC-CHO,F为NH4OOC-COONH4,G为HOOC-COOH,故有机物X的结构简式为:,
(1)由上述分析可知,D为,含有官能团为羟基、羧基;
D含有苯环,可以发生加成反应,含有酚羟基,可以燃烧,可以发生氧化反应,含有酚羟基与羧基,可以发生取代反应,不能发生消去反应与加聚反应,
故答案为:羟基、羧基;bd;
(2)E→F的化学方程式为:OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OH
NH4OOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O,
故答案为:OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OH
NH4OOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O;
(3)由上述分析可知,X的结构简式为,
故答案为:;
(4)D有多种同分异构体,满足条件的同分异构体:遇FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,能发生水解反应,分子中含有酚羟基、-OOCH,符合条件的同分异构体为等,
故答案为:.
2×11+2-9-1 |
2 |
B的分子式为C2H6O2,B氧化生成E,E与银氨溶液发生氧化生成F,所以B为醇、E为醛、F为羧酸,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,B为HOCH2CH2OH,E为OHC-CHO,F为NH4OOC-COONH4,G为HOOC-COOH,故有机物X的结构简式为:,
(1)由上述分析可知,D为,含有官能团为羟基、羧基;
D含有苯环,可以发生加成反应,含有酚羟基,可以燃烧,可以发生氧化反应,含有酚羟基与羧基,可以发生取代反应,不能发生消去反应与加聚反应,
故答案为:羟基、羧基;bd;
(2)E→F的化学方程式为:OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OH
△ |
故答案为:OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OH
△ |
(3)由上述分析可知,X的结构简式为,
故答案为:;
(4)D有多种同分异构体,满足条件的同分异构体:遇FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,能发生水解反应,分子中含有酚羟基、-OOCH,符合条件的同分异构体为等,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,难度中等,B发生连续氧化生成F,结合B的分子式及有机物X的结构推断B是关键,注意根据官能团的性质与转化进行推断.
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