Question

【题目】有机物H为制备某种新型药物的中间体，I属于一种聚酯类化合物，应用于材料工程。实验室由芳看化合物A制备H和I的一种合成路线如下:

已知 :①

②

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________________________。

（2）A→B的反应类型为_______________，D中含有的官能团为_________________。

（3）E的化学名称为___________________________。

（4）G→H的化学方程式为___________________________。

（5）K为G的同分异构体，其苯环上只有两个对位取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，还能发生银镜反应，K共有____种；写出其中核磁共振氢谱有7组峰的一种结构简式______。

（6）写出以氯乙烷、甲醛为原料(无机试剂任选)制备化合物的合成路线。____________

Answer 1

【答案】 取代反应 －CHO 乙醛 10

【解析】试题分析：由题中信息可知，A为苯，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，B为甲苯，B与氯气在光照的条件下发生取代反应生成C，C水解生成D，D与E在碱性条件下发生反应生成F，F可以与银氨溶液发生反应，由信息①结合I的结构可知，E为乙醛、D为苯甲醛，由D结合信息②可知C为甲苯侧链上的二氯代物。由I的结构和H的结构特点可知G和H分别为和。

（1）B的结构简式为。

（2）A→B的反应类型为取代反应；D为苯甲醛，其中含有的官能团为－CHO。

（3）E的化学名称为乙醛。

（4）G→H的化学方程式为。

（5）K为G（）的同分异构体，其苯环上只有两个对位取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，还能发生银镜反应，说明K分子中有酚羟基和醛基。K只有一个酚羟基，则另一个取代基可能是—CH2CHOHCHO、—C(CH3)OHCHO、—CHOHCH2CHO、—CH(CH2OH)CHO、—OCH2CH2CHO、—OCH(CH3)CHO、—CH2OCH2CHO、—CH2CH2OCHO、—CH(CH3)OCHO、—CH(OCH3)CHO等10种，所以K共有10种，其中核磁共振氢谱有7组峰的有等。

（6）以氯乙烷、甲醛为原料(无机试剂任选)制备化合物，首先由一氯乙烷在碱性条件下水解生成乙醇，然后乙醇催化氧化生成乙醛，接着根据题中信息由乙醛合成3-羟基丙醛，最后由3-羟基丙醛催化加氢得到1,3-丙二醇。具体合成路线如下：。