Question

【题目】已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题：

(1)E中官能团的名称是______，I的结构简式为__________。

(2)在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是(填反应编号)______。

(3)写出⑥的化学方程式： ____。

(4)F的同分异构体有多种，其中符合下列条件的有__种。①与F具有相同的官能团②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基，其核磁共振氢谱图为四组峰,且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为____（任写一种）。

(5)通常烯烃和卤化氢的加成遵循马氏规则，即：H加在含H多的碳原子上；在有过氧化氢作催化剂时，H会加在含H少的碳原子上。试参照上述合成路线，以，CH2=CHCH3为原料（无机试剂任选），设计合成路线制备________。

Answer 1

【答案】羧基 ①③④⑤ 6 或

【解析】

G通过反应⑤得到，而G由D与氯气在光照条件下得到的产物，可知G为卤代烃，在NaOH的水溶液中发生取代反应，得到醇，可知G的结构简式为；D的结构简式为，苯的同系物与高锰酸钾作用得到苯甲酸，则E的结构简式为，E和C反应得到酯类，且相对分子质量为150，则M(E)+ M(C)=150+18，则M(C)=46，则C为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，乙醇在浓硫酸作催化剂的作用下，加热发生消去反应，A为乙烯，A与HCl发生加成得到一氯乙烷，即B，结构简式为CH3CH2Cl，B和苯在催化剂的作用下，得到D。G在NaOH醇溶液中，发生消去反应，得到H，为苯乙烯，结构简式为，苯乙烯发生加聚反应得到I，结构简式为。

(1)根据上述分析，E的结构简式为官能团名称为羧基；苯乙烯发生加聚反应得到I，结构简式为；

(2)反应①为氯乙烷和苯生成乙苯和氯化氢，取代反应；反应②为乙醇的消去反应；反应③为乙醇和苯甲酸的酯化反应，也是取代反应；反应④为乙苯和氯气在光照下的取代反应；反应⑤为氯代烃的水解反应，也是取代反应；反应⑥为氯代烃的消去反应；则取代反应的有①③④⑤；

(3)反应⑥为G在NaOH醇溶液中，发生消去反应，得到H，为苯乙烯；化学方程式为；

(4)F为苯甲酸乙酯，结构简式为，其同分异构体与F具有相同的官能团，则具有酯基，能发生银镜反应，但是分子中只有2个O原子，则为甲酸酯，含有-OOCH的结构，苯环上有3个取代基，除了苯环外，只有3个碳原子，则3个取代基分别为-OOCH、-CH3、-CH3，一共有6种同分异构体；其中峰面积之比为6：2：1：1，说明两个甲基处于对称位置，比例中才有6，结构简式为或；

(5) 该物质与I类似，原料中有苯和丙烯，模仿A到I的路径；根据目标产物可知，丙烯的第二个C原子与苯环相连，则与HCl发生加成时，Cl在第二个C原子上，遵守马氏规则，其他步骤与图示类似，路径为。