题目内容
【题目】盐酸普鲁卡因是外科常用药，化学名：对
氨基苯甲酸
二乙胺基乙酯盐酸盐，其结构为：
，作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉，浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下：
已知：
i甲基为邻对位定位基，使后续基团进入邻对位；羧基为间位定位基，使后续基团进入间位。
ii
(1)A的分子式为C2H4O，核磁共振氢谱中只含有一个峰，请写出A的结构简式______。
(2)写出D中所含有的官能团名称______。
(3)写出反应
的试剂和条件______，反应①与②的顺序是否可以颠倒______
填“是”或“否”
，原因是______。
(4)由C到D的反应类型为______。
(5)写出B、D反应生成E的方程式______。
(6)M在组成上比C多1个-CH2-原子团，其结构满足下列条件的同分异构体有______种。
①含有苯环②属于氨基酸
【答案】
硝基、羧基 浓硫酸、浓硝酸、加热 否 如果先氧化后硝化，硝基会被引入到羧基的间位 氧化反应 
+ HOCH2N(C2H5)2
+H2O 17
【解析】
A的分子式为C2H4O，核磁共振氢谱中只含有一个峰，则A的结构简式为；根据B与D反应产物结构可知，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成C为
，C发生氧化反应生成D为，则B为HOCH2N(C2H5)2，A发生开环加成生成B，D与B发生酯化反应。生成F的过程是硝基转化为氨基，组成是去氧加氢生成F，属于还原反应。
(1)通过以上分析知，A的结构简式为；
(2)D为，D中所含有的官能团名称为硝基、羧基；
(3)反应①为苯环上的硝化反应
或取代反应
，该反应的试剂和条件为浓硫酸、浓硝酸、加热，反应①与②的顺序不能颠倒，原因是如果先氧化后硝化，硝基会被引入到羧基的间位，得不到所需物质；
(4)C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，所以由C到D的反应类型为氧化反应；
(5)D为，B为HOCH2N(C2H5)2，B、D反应生成E的方程式为+ HOCH2N(C2H5)2+H2O；
(6)C为，M在组成上比C多1个-CH2-原子团，M的同分异构体符合下列条件：①含有苯环，②属于氨基酸，
如果取代基为-NH2、-CH2COOH，有邻、间、对3种；
如果取代基为-NH2、-CH3、-COOH，有10种；
如果取代基为-COOH、-CH2NH2，有邻、间、对3种；
如果取代基为-COOH、-NHCH3，有邻、间、对3种；
如果取代基为-CH(NH2)COOH，有1种；
因此符合条件的同分异构体有17种。
