题目内容

 
 
 
苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯,是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体,可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径:

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其它基团主要进入它的间位。

②苯胺()分子中的氨基易被氧化。

请回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为      ▲      ,反应①除了主要生成A物质外,还可能生成                 ▲              等副产物(写出一种副产物的结构简式即可)

(2)途经I中的步骤③的目的是                    ▲                     

(3)已知化合物B的分子式为C7H5NO4,请写出B的结构简式:       ▲      

(4)途径II中的步骤①和⑤能否互换,判断并说明理由:              ▲        

(5)与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低。有同学受途径II的启发,自行设计了途径III,请写出反应⑧的化学方程式:

                           ▲                        

(6)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:

        ▲             ▲     

(1)取代(1分)  (1分)

(2)保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化(2分)

(3)(2分)

(4)不能,否则,-NO2将取代苯环上羧基间位的氢(或说得不到对硝基苯甲酸)(2分)

(5) (2分)

(6)(2分)、(2分)


解析:
练习册系列答案
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(2012?南充模拟)硬质玻璃管是化学实验中经常使用的一种仪器,分析下列实验(固定装置略)并回答:
(1)进行微量实验:如图所示,将浓硫酸滴入装有Na2SO3固体的培养皿一段时间后,a、b、c三个棉球变化如下表.

棉球 棉球上滴加试剂 实验现象 解释或结论
a
品红溶液
品红溶液
棉球变白,微热后又恢复红色 解释:
SO2与品红反应生成无色不稳定物质,遇热分解又生成SO2和品红
SO2与品红反应生成无色不稳定物质,遇热分解又生成SO2和品红

结论:该气体具有漂白性.
b 含酚酞的NaOH溶液 棉球变为白色 离子方程式:
SO2+OH-=HSO3-
SO2+OH-=HSO3-
c 淀粉和
的混合溶液
棉球变为白色 化学方程式:
SO2+I2+2H2O=H2SO4+2HI
SO2+I2+2H2O=H2SO4+2HI

结论:该气体具有
还原
还原
性.
(2)如图所示,将硬质玻璃管改装为燃烧管.挤压软塑瓶壁,向装有固体B的锥形瓶中加入溶液A,同时往燃烧管中通入气体C并点燃,可看到明显的燃烧现象(金属网用以防止气体混合爆炸).
①用此装置模拟工业合成盐酸,则关于试剂选择正确的是
d
d
(填序号),管口可观察到
苍白
苍白
色火焰.
溶液A 固体B 气体C
a. 稀硫酸 Zn Cl2
b. 浓盐酸 MnO2 H2
c. 稀硝酸 Fe Cl2
d. 浓盐酸 KMnO4 H2
②若溶液A为饱和食盐水,气体C为氧气,燃烧管内观察到明亮火焰与浓烈的黑烟,则固体B为
CaC2
CaC2
(填化学式).此火焰温度极高,常用于切割焊接金属.

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