Question

【题目】有机物F是一种香料。其合成路线如图所示：

已知：i.

ii.

（1）A的名称为 __________，试剂X的结构简式为__________。

（2）步骤I的反应试剂和条件分别为___________、________________。

（3）步骤II反应的化学方程式为________________________________。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有_________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6 : 2 : 2 : 1 : 1的分子的结构简式为___________________________。

①苯环上只有两个取代基 ②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生水解反应和银镜反应

（5）依据题中信息,设计以为原料制取的合成路线图（无机试剂任选）

。合成路线图示例如下：___________________________

Answer 1

【答案】 甲苯 CH3CHClCOOH C12(或Br2) 光照 C6H5—CH2Cl+NaOHC6H5—CH2OH+NaCl 15

【解析】A的分子式为C7H8，结合的结构可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D为，X为CH3CHClCOOH；

（1）由上述分析可知，A的名称为甲苯，试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH；
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl2、光照；
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为：+NaOH +NaCl；
（4）满足下列条件的E（），它的同分异构体符合：①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者为-CH2CH（CH3）OOCH，或者为-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为 ；
（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为。