Question

【题目】有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略去）。

已知：①A的密度是相同条件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

②

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________________，M的分子式为_____________________。

（2）G+D→H的化学方程式为___________________________。

（3）H不可能发生的反应为_______________（填编号）。

A.加成反应 B.氧化反应 C.取代反应 D.消去反应

（4）同时满足下列条件的E的同分异构体有_________________种。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能与NaHCO3反应

③含有—NH2

④苯环上有处于对位的取代基

（5）参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：________________________。

Answer 1

【答案】 HOCH2CH2CH2OH C10H11O4N D 6

【解析】试题分析：A的密度是相同条件下H2密度的38倍，可知A的相对分子质量是76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，结合C的结构简式，可知A是HOCH2CH2CH2OH；根据，可知F是；

解析：（1）根据以上分析，A的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，

的分子式为C10H11O4N。

（2）HOOCCHBrCOOH与发生取代反应生成和HBr的方程式为。

（3）含有苯环可以发生加成反应、可能发生氧化反应，含有羧基、苯环可以发生取代反应，不含羟基和卤素原子不能发生消去反应。

（4）同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与NaHCO3反应，说明含有羧基；③含有—NH2；④苯环上有处于对位的取代基， E的同分异构体有

共6种。

（5）溴原子先水解为羟基，再氧化为羧基，再把硝基还原为氨基，最后脱水缩合成，合成路线为：。