Question

氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下：

回答下列问题：

（1）原料甲苯的核磁共振氢谱有           个峰。

（2）A的同分异构体中，含有－NO₂、－Cl、酯基          ，其中－NO₂、－Cl直接与苯环相连且为1，3，5－三取代苯结构的有6种，其中2种结构如下：

       

请写出另外四种同分异构体中的任意两种的结构简式：        、          。

（3）B的结构简式是 ； C的结构简式是，则B转化为C的反应类型是         。

（4）已知：

①

② 当苯环上已有一个“—CH₃”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO₂”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。

请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案，合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

（1）      4     个峰。

（2）任意两种的结构简式：             。

（3）反应类型是   还原        。

（4） 请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案：