题目内容

【题目】芳香族化合物A是重要的有机化工原料.由A制备有机化合物F的合成路线(部分反应条件略去)如图所示.
(1)A的水溶液呈(填“酸性”、“碱性”);
(2)C的结构简式为
(3)写出E→F反应的化学方程式
(4)写出符合下列条件的龙胆酸乙酯( )的一种同分异构体的结构简式; ①能发生银镜反应 ②不与FeCl3溶液发生显色反应但其水解产生之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:1:1
(5)参照上述合成路线,设计一条以氯苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯( )的合成路线流程图(无机试剂任用),相关信息:

【答案】
(1)碱性
(2)
(3)
(4)
(5)
【解析】解:A发生氧化反应生成B,B发生反应生成C,C反应生成D,根据D结构简式知,C为 ,C发生取代反应生成D,D和G反应生成E,根据E结构简式知,D发生取代反应或酯化反应生成E,且G结构简式为HOCH2COOCH2CH3 , E反应生成F,根据F结构简式知,E发生取代反应生成F;(1)A中含有氨基,所以A的水溶液呈碱性,所以答案是:碱性;(2)C的结构简式为 ,所以答案是: ;(3)E发生取代反应生成F,E→F反应的化学方程式 所以答案是: ;(4)龙胆酸乙酯( )的同分异构体符合下列条件:
①能发生银镜反应,说明含有醛基;
②不与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含酚羟基,但其水解产生之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酯基且是由羧酸和酚生成的酯;
③核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:1:1,说明含有四种氢原子,且氢原子个数之比为6:2:1:1;
符合条件的同分异构体有
所以答案是: ;(5)氯苯发生取代反应生成苯酚钠,苯酚钠酸化生成苯酚,苯酚发生取代反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸发生取代反应生成 ,其合成路线为
所以答案是:

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